3-cyclopropylmethyl-5-hydroxymethyl-9-methoxy-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4a,7-ethanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4(3H)-one | 116733-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopropylmethyl-5-hydroxymethyl-9-methoxy-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4a,7-ethanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(cyclopropylmethyl)-17-(hydroxymethyl)-11-methoxy-13-oxa-3-azapentacyclo[13.2.2.01,6.06,14.07,12]nonadeca-7(12),8,10-trien-2-one
• CAS: 116733-06-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: JNTYHJKEDUVPHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylmethyl-5-hydroxymethyl-9-methoxy-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4a,7-ethanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4(3H)-one 、 3-cyclopropylmethyl-9-methoxy-5-methoxycarbonyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4a,7-ethanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4(3H)-one 、 Cinnamyl bromide 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-cinnamyloxymethyl-3-cyclopropylmethyl-9-methoxy-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4a,7-ethanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  US4767764

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Alkoxyalkyl and alkylmercaptoalkyl substituted bridged
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04767764A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  Alkoxyalkyl and alkylmercaptoalkyl substituted bridged benzofuroisoquinolines have opioid antagonist, and/or appetite-controlling properties. Preferred compounds are kappa receptor selective antagonists. Examples of such preferred compounds are 5-Methoxymethyl-3-n-propyl- 1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-ethanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol and 3-Cyclopropylmethyl-5-methoxymethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-ethano benzofuro[3,2-e]isoquinoline-9-ol.

  含有烷氧基烷基和烷基硫醇基的桥联苯并呋喃异喹啉具有阿片受体拮抗剂和/或食欲控制特性。优选化合物为kappa受体选择性拮抗剂。此类优选化合物的例子包括5-甲氧甲基-3-n-丙基-1,2,3,4,5,6,7,7a-八氢-4a,7-乙基苯并呋喃[3,2-e]异喹啉-9-醇和3-环丙基甲基-5-甲氧甲基-1,2,3,4,5,6,7,7a-八氢-4a,7-乙基苯并呋喃[3,2-e]异喹啉-9-醇。
• Alkoxyalkyl and alkylmer-captoalkyl substituted bridged benzofuroisoquinolines
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0250855A1

  公开（公告）日：1988-01-07

  Alkoxyalkyl and alkylmercaptoalkyl substituted bridged benzofuroisoquinolines of formula wherein a is a single or double bond; R¹ is n-propyl or CH₂R⁵; R² is H, alkyl, acyl of an alkanoic acid, or R³ is H or alkyl; R⁴ is H, alkyl; alkenyl cycloalkyl or (CH₂)mC₆H₅ in which m is 0-4 inclusive; R⁵ is CH=C(R⁶) (R⁷). C≡CH, or cyclopropyl provided that when R⁵ is cyclopropyl, then R², R³ and R⁴ are independently H, and R⁸ is CH₃ or (CH₂)nC₆H₅ in which n is 3-4; R⁶ and R⁷ independently are H, CH₃ or Cl; R⁸ is alkyl, alkenyl cycloalkyl or (CH₂)nC₆H₅ is which n is 3-4; X is O or S; Y and Z independently are H, OR⁹, NHR⁹, or NR⁹R¹⁰, provided at least one of Y or Z is OR⁹, NHR⁹ , or NR⁹R¹⁰; R⁹ is H, alkyl or COR¹¹; R¹⁰ is alkyl or COR¹¹; and R¹¹ is H or alkyl have opioid antagonist, and/or appetite-controlling properties. Preferred compounds are kappa receptor selective antagonists.

  式中的烷氧基烷基和烷基巯基烷基取代桥联苯并呋异喹啉 其中 a 是单键或双键 R¹ 是正丙基或 CH₂R⁵； R² 是 H、烷基、酰基 的酰基 烷酸的酰基，或 R³ 是 H 或烷基； R⁴ 是 H、烷基、烯环烷基或 (CH₂)mC₆H₅，其中 m 为 0-4（包括 0-4）； R⁵ 是 CH=C(R⁶) (R⁷)。C≡CH，或环丙基，但当 R⁵ 为环丙基时，R²、R³ 和 R⁴ 独立地为 H，且 R⁸ 为 CH₃ 或 (CH₂)nC₆H₅ 其中 n 为 3-4； R⁶ 和 R⁷ 独立地为 H、CH₃ 或 Cl； R⁸ 是烷基、烯基环烷基或 (CH₂)nC₆H₅ ，其中 n 为 3-4； X 是 O 或 S Y 和 Z 独立地为 H、OR⁹、NHR⁹ 或 NR⁹R¹⁰，条件是 Y 或 Z 中至少有一个是 OR⁹、NHR⁹ 或 NR⁹R¹⁰； R𠞙 是 H、烷基或 COR¹¹； R¹⁰ 是烷基或 COR¹¹；和 R¹¹ 是 H 或烷基 具有阿片类拮抗剂和/或食欲控制特性。首选化合物是卡巴受体选择性拮抗剂。
• US4767764A
  申请人：——

  公开号：US4767764A

  公开（公告）日：1988-08-30