methyl 5-(diethoxyphosphinyl)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate | 120916-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(diethoxyphosphinyl)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate
• CAS: 120916-90-7
• 化学式: C₁₁H₂₁O₇P
• 分子量: 296.257
• InChiKey: JXZPICFEKFXPOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁醛 、 methyl 5-(diethoxyphosphinyl)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 生成 methyl (E)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-5-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-[(E)-1-Alkenyl]-2-hydroxybutanolides and (Z)-4-Alkylidene-2-butenolides through Cycloadditions Using a Phosphorus-Functionalized Nitrile Oxide

  摘要：

  (二乙氧基膦基)乙腈氧化物与α,β-不饱和酯的一系列环加成，所得环加合物的雷尼镍还原，霍纳-埃蒙斯烯化，以及硼氢化钠的羰基还原得到5-[(E)-1 [-链烯基]-3-羟基-4,5-二氢-2(3H)-呋喃酮，其可分两步转化为(Z)-5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.171
• 作为产物：
  描述：

  (diethoxyphosphinyl)acetaldehyde oxime 在 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl 5-(diethoxyphosphinyl)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-[(E)-1-Alkenyl]-2-hydroxybutanolides and (Z)-4-Alkylidene-2-butenolides through Cycloadditions Using a Phosphorus-Functionalized Nitrile Oxide

  摘要：

  (二乙氧基膦基)乙腈氧化物与α,β-不饱和酯的一系列环加成，所得环加合物的雷尼镍还原，霍纳-埃蒙斯烯化，以及硼氢化钠的羰基还原得到5-[(E)-1 [-链烯基]-3-羟基-4,5-二氢-2(3H)-呋喃酮，其可分两步转化为(Z)-5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.171

文献信息

• Synthesis of 4-[(<i>E</i>)-1-Alkenyl]-2-hydroxybutanolides and (<i>Z</i>)-4-Alkylidene-2-butenolides through Cycloadditions Using a Phosphorus-Functionalized Nitrile Oxide
  作者：Shuji Kanemasa、Norihiko Nakagawa、Hiroyuki Suga、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.171

  日期：1989.1

  A sequence of cycloadditions of (diethoxyphosphinyl)acetonitrile oxide with α,β-unsaturated esters, the Raney Ni reduction of the resulting cycloadducts, the Horner–Emmons olefination, and the carbonyl reduction with sodium borohydride leads to 5-[(E)-1-alkenyl]-3-hydroxy-4,5-dihydro-2(3H)-furanones which can be converted into (Z)-5-alkylidene-2(5H)-furanones in two steps.

  (二乙氧基膦基)乙腈氧化物与α,β-不饱和酯的一系列环加成，所得环加合物的雷尼镍还原，霍纳-埃蒙斯烯化，以及硼氢化钠的羰基还原得到5-[(E)-1 [-链烯基]-3-羟基-4,5-二氢-2(3H)-呋喃酮，其可分两步转化为(Z)-5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。