2-amino-4-(4-bromophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 1608468-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 1608468-74-1
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₅
• 分子量: 366.22
• InChiKey: PUAGLOACBTWPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 对溴苯甲醛 、 丙二腈 在 poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate ([PVPH]ClO₄) 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-amino-4-(4-bromophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐催化一锅合成三环二氢嘧啶衍生物

  摘要：

  一种简单有效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- α ]嘧啶和2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- α]的方法报道了使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐{[PVPH] ClO 4 }作为新报道的改性聚合物催化剂的嘧啶-3-腈衍生物。这种新颖的合成方法的一些优点是：容易制备催化剂，简单且容易进行后处理，反应时间短，产物的产率高至优异以及催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2456-4

文献信息

• Ag–TiO2 nanocomposite as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of imidazole-pyrimidine derivatives in solvent-free conditions
  作者：Seyed Erfan Mirmoeeni、Mozhdeh Liyaghati-Delshad、Azize Abdolmaleki

  DOI：10.1007/s00706-020-02624-3

  日期：2020.7

  three-component synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives by the reaction between various aldehydes with 2-aminobenzimidazole and malononitrile with an excellent output and in low-response period was studied in the presence of Ag–TiO2 nanocomposite as an efficient and recyclable catalyst under solvent-free conditions at 60 °C. The results

  摘要通过各种醛与2-的反应，一锅三组分合成2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-腈在无溶剂条件下于60°C的条件下，以Ag-TiO 2纳米复合材料作为有效和可回收的催化剂，研究了氨基苯并咪唑和丙二腈具有优异的产量和低响应时间。结果表明，所需产物的分离可通过简单过滤实现，并且Ag-TiO 2纳米复合材料可重复使用并连续重复使用。 图形摘要
• Ferrocene-Functionalized Dithiocarbamate Zinc(II) Complexes as Efficient Bifunctional Catalysts for the One-Pot Synthesis of Chromene and Imidazopyrimidine Derivatives via Knoevenagel Condensation Reaction
  作者：Anamika、Chote Lal Yadav、Michael G. B. Drew、Kamlesh Kumar、Nanhai Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00162

  日期：2021.5.3

  analyses, IR, UV–vis, and 1H and 13C1H} NMR spectroscopic techniques. The solid-state structures of complexes 1, 3, and 4 have been determined by single-crystal X-ray crystallography as well as powder X-ray diffraction. Single-crystal X-ray crystallography revealed a monomeric structure for complex 1 but 1D polymeric structures for complexes 3 and 4. In all complexes, dithiocarbamate ligands are bonded

  四个新的单核/协调聚合物（CP）锌（II）配合物（1 - 4）二茂铁/吡啶基-二硫代氨基甲酸官能配体，的Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ丁基二硫代氨基甲酸（L1），Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ -ethylmorpholine二硫代氨基甲酸（L2），N-二茂铁基甲基-N - 2-（二乙基氨基）乙胺二硫代氨基甲酸酯（L3）和N -4-甲氧基苄基-N -3-甲基吡啶基二硫代氨基甲酸酯（L4）已合成并通过元素分析，IR，UV-vis表征和1H和13 C 1 H} NMR光谱技术。复合物的固态结构1，3和4已经通过单晶X射线晶体学以及粉末X射线衍射测定。单晶X射线晶体学揭示了复合物1的单体结构，而复合物3和4的一维聚合物结构。在所有配合物中，二硫代氨基甲酸酯配体以S ^ S螯合方式键合到Zn（II）金属离子上，而在CP中，2-（二乙氨基）乙胺上的N原子和相邻配体上的
• p-Toluenesulfonic acid-catalyzed one-pot synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles under neat conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Jeongsu Oh、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.crci.2013.08.007

  日期：2014.5

  Résumé A simple, efficient, and green procedure for the preparation of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzolo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles has been developed by multi-component condensation of 2-aminobenzimidazole with aldehydes and malononitrile in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid, affording excellent yields under neat conditions. The protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents, and chromatographic separation. We believe that this new environmentally metal-free procedure, combined to a solvent-free reaction, would be of importance in the search of green laboratory-scale synthesis.

  摘要 我们开发了一种简单、高效、绿色的制备2-氨基-4-取代-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑[1,2-a]嘧啶-3-碳腈的方法，该方法通过在催化量的对甲苯磺酸存在下，将2-氨基苯并咪唑与醛和美克腈进行多组分缩合反应，在无溶剂条件下获得了优良的产率。该方法避免了使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。我们相信，这种新的无金属环保程序结合无溶剂反应，在绿色实验室规模合成的探索中具有重要意义。
• Starch functionalized magnetite nanoparticles: A green, biocatalyst for one-pot multicomponent synthesis of imidazopyrimidine derivatives in aqueous medium under ultrasound irradiation
  作者：Pratibha Verma、Shaili Pal、Swati Chauhan、Ankush Mishra、Indrajit Sinha、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127410

  日期：2020.3

  efficient and environmentally friendly one-pot multicomponent synthesis of biologically fascinating imidazopyrimidine derivatives by the reaction of aromatic aldehydes, active methylene compounds and 2-aminobenzimidazole under ultrasonic irradiation have been developed. The reaction is catalyzed by starch functionalized magnetite nanoparticles (s-Fe3O4). The salient features of the present methodology

  摘要 已开发出一种通过芳香醛、活性亚甲基化合物和 2-氨基苯并咪唑在超声辐照下反应，高效、环保地一锅多组分合成具有生物吸引力的咪唑并嘧啶衍生物。该反应由淀粉功能化的磁铁矿纳米颗粒 (s-Fe3O4) 催化。该方法的显着特点是反应条件温和、易于分离、原子经济性高、产物收率高至极好、无需柱层析、磁分离和催化剂可重复使用。
• Facile and efficient synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole and tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one derivatives using Brönsted acidic ionic liquid supported on rice husk ash (RHA-[pmim]HSO4)
  作者：Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1007/s13738-016-0918-7

  日期：2016.11

  In this work, a green and efficient procedure has been reported for the synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole and tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one derivatives using Brönsted acidic ionic liquid supported on rice husk ash (RHA-[pmim]HSO4) as the catalyst. These reactions were performed at 100 °C under solvent-free conditions with high yields in very short reaction times.

  在这项工作中，已经报道了使用布朗斯台德酸性离子液体载体合成嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑和四氢苯并咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-1（2 H）-one衍生物的绿色高效方法。以稻壳灰（RHA- [pmim] HSO 4）为催化剂。这些反应是在100°C无溶剂条件下以极短的反应时间高收率进行的。