(1S,2R,3S,5R)-1-(benzenesulfonyl)-2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]heptane-2,3-diol | 175882-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,5R)-1-(benzenesulfonyl)-2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]heptane-2,3-diol
• CAS: 175882-25-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: WPFAWFVIRKYNIT-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-1-(benzenesulfonyl)-2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]heptane-2,3-diol 在 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium amalgam 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  利用分子内类胡萝卜素环化从（+）-香茅酚合成（+）-大戟醇的新实用方法

  摘要：

  的一种新的实用的10步合成（1S，2R）-2-乙酰基-1- methylcyclobutaneacetic酸15被报告，其具有作为一个关键步骤铑催化的分子内卡宾的α重氮基β酮砜的环化5，容易获得的来自（+）-香茅醇2。由于15已经被转化为（+）-grandisol 1，即棉铃象鼻虫Anthonomus grandis的主要信息素，因此所描述的制备方法构成了光学活性信息素的新形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00175-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-1-(benzenesulfonyl)-2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-2-ol 在 吡啶 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 水 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1S,2R,3S,5R)-1-(benzenesulfonyl)-2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  利用分子内类胡萝卜素环化从（+）-香茅酚合成（+）-大戟醇的新实用方法

  摘要：

  的一种新的实用的10步合成（1S，2R）-2-乙酰基-1- methylcyclobutaneacetic酸15被报告，其具有作为一个关键步骤铑催化的分子内卡宾的α重氮基β酮砜的环化5，容易获得的来自（+）-香茅醇2。由于15已经被转化为（+）-grandisol 1，即棉铃象鼻虫Anthonomus grandis的主要信息素，因此所描述的制备方法构成了光学活性信息素的新形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00175-5

文献信息

• A new practical synthesis of (+)-grandisol from (+)-citronellol using an intramolecular carbenoid cyclization
  作者：Hugo J. Monteiro、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00175-5

  日期：1996.3

  A new practical 10 step synthesis of (1S,2R)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid 15 is reported, which has as a key step a rhodium catalyzed intramolecular carbenoid cyclization of the α-diazo-β-ketosulfone 5, readily available from (+)-citronellol 2. Since 15 has already been converted into (+)-grandisol 1, the major pheromone of the cotton boll-weevil Anthonomus grandis, the described preparation

  的一种新的实用的10步合成（1S，2R）-2-乙酰基-1- methylcyclobutaneacetic酸15被报告，其具有作为一个关键步骤铑催化的分子内卡宾的α重氮基β酮砜的环化5，容易获得的来自（+）-香茅醇2。由于15已经被转化为（+）-grandisol 1，即棉铃象鼻虫Anthonomus grandis的主要信息素，因此所描述的制备方法构成了光学活性信息素的新形式合成。