tert-butyl-[(4R,15R)-15-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R,12R)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,12-bis(methoxymethoxy)pentadecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-4,15-bis(methoxymethoxy)pentadecoxy]-dimethylsilane | 204441-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl-[(4R,15R)-15-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R,12R)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,12-bis(methoxymethoxy)pentadecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-4,15-bis(methoxymethoxy)pentadecoxy]-dimethylsilane
• CAS: 204441-38-3
• 化学式: C₅₈H₁₁₈O₁₂Si₂
• 分子量: 1063.74
• InChiKey: NIDMWTOLPCIEHZ-KKFTURKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.44
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(4R,15R)-15-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R,12R)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,12-bis(methoxymethoxy)pentadecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-4,15-bis(methoxymethoxy)pentadecoxy]-dimethylsilane 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (4R,15R)-15-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R,12R)-15-methoxy-1,12-bis(methoxymethoxy)-15-oxopentadecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-4,15-bis(methoxymethoxy)pentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  In vitro Antitumor Activities of New Synthetic Bistetrahydrofuran Derivatives as Analogs of Annonaceous Acetogenins.

  摘要：

  我们研究了光学活性合成双四氢呋喃（bis-THF）衍生物对小鼠和人类细胞系的体外抗肿瘤活性，这些衍生物是茴香属植物炔苷的类似物，含有双-THF、长的未支化烷基链、羟基以及α、β-不饱和γ-内酯。这些双-THF 衍生物是以立体可控的方式合成的，烷基侧链的结构有多种变化。我们发现：1）不饱和γ-内酯与其他官能度较低的烷基链结合可产生较高的效力；2）双-THF 骨架的绝对构型与天然产物相同时，其活性比天然产物更强；3）烷基链和羟基对发挥抗肿瘤活性至关重要；4）双-THF 骨架邻近的羟基可被氨基或酰氨基取代。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.154
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,6R,7R,10R,11R)-1,2:3,6:7,10:11,12-tetraepoxydodecane 在 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 tert-butyl-[(4R,15R)-15-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R,12R)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,12-bis(methoxymethoxy)pentadecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-4,15-bis(methoxymethoxy)pentadecoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  In vitro Antitumor Activities of New Synthetic Bistetrahydrofuran Derivatives as Analogs of Annonaceous Acetogenins.

  摘要：

  我们研究了光学活性合成双四氢呋喃（bis-THF）衍生物对小鼠和人类细胞系的体外抗肿瘤活性，这些衍生物是茴香属植物炔苷的类似物，含有双-THF、长的未支化烷基链、羟基以及α、β-不饱和γ-内酯。这些双-THF 衍生物是以立体可控的方式合成的，烷基侧链的结构有多种变化。我们发现：1）不饱和γ-内酯与其他官能度较低的烷基链结合可产生较高的效力；2）双-THF 骨架的绝对构型与天然产物相同时，其活性比天然产物更强；3）烷基链和羟基对发挥抗肿瘤活性至关重要；4）双-THF 骨架邻近的羟基可被氨基或酰氨基取代。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.154

文献信息

• In vitro Antitumor Activities of New Synthetic Bistetrahydrofuran Derivatives as Analogs of Annonaceous Acetogenins.
  作者：Shigeki SASAKI、Katsunori MARUTA、Hiroyuki NAITO、Rie MAEMURA、Eiji KAWAHARA、Minoru MAEDA

  DOI：10.1248/cpb.46.154

  日期：——

  We investigated the in vitro antitumor activities toward mouse and human cell lines of optically active synthetic bistetrahydrofuran (bis-THF) derivatives as analogs of Annonaceous acetogenins, which contain bis-THF, long unbranched alkyl chains, hydroxyl groups, and an α, β-unsaturated γ-lactone. These bis-THF derivatives were synthesized in a stereocontrolled manner, and have several modified structures at the alkyl side chains. We found that : 1) the unsaturated γ-lactone contributes to high potency in combination with the other less-functionalized alkyl chain, 2) the same absolute configuration of the bis-THF skeleton as that of the natural products produces more potent activity than the counterpart, 3) the alkyl chains and hydroxyl groups are crucial for exhibiting antitumor activity, 4) hydroxyl groups adjacent to the bis-THF skeleton may be replaced by amino or acylamino groups.

  我们研究了光学活性合成双四氢呋喃（bis-THF）衍生物对小鼠和人类细胞系的体外抗肿瘤活性，这些衍生物是茴香属植物炔苷的类似物，含有双-THF、长的未支化烷基链、羟基以及α、β-不饱和γ-内酯。这些双-THF 衍生物是以立体可控的方式合成的，烷基侧链的结构有多种变化。我们发现：1）不饱和γ-内酯与其他官能度较低的烷基链结合可产生较高的效力；2）双-THF 骨架的绝对构型与天然产物相同时，其活性比天然产物更强；3）烷基链和羟基对发挥抗肿瘤活性至关重要；4）双-THF 骨架邻近的羟基可被氨基或酰氨基取代。