methyl 2-(chloromethyl)-1-methylbenzimidazole-5-carboxylate | 1242267-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-(chloromethyl)-1-methylbenzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(chloromethyl)-1-methyl-1H-1,3-benzodiazole-5-carboxylate
• CAS: 1242267-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: UTYAGFZYJGYUKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(chloromethyl)-1-methylbenzimidazole-5-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(5S)-5-cyano-5-[[2-[[2,5-dioxo-3-(4-phenoxyphenyl)imidazolidin-1-yl]methyl]-1-methylbenzimidazole-5-carbonyl]amino]pentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel type of plasmin inhibitors: Providing insight into P4 moiety and alternative scaffold to pyrrolopyrimidine

  摘要：

  Here we report a series of plasmin inhibitors which were originally derived from the parent structure of 1 and 2. Our efforts focused on the optimization of the P4 moiety of 2 and on the quest of alternative scaffold to pyrrolopyrimidine in the parent compounds. The results of the former gave us pivotal information on the further optimization of the P4 moiety in plasmin inhibitors and those of the latter revealed that appropriate moieties extending from the benzimidazole scaffold engaged with S4 pocket in the active site of plasmin. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.013
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 2-(chloromethyl)-1-methylbenzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并[d]咪唑选择性HDAC6抑制剂的设计和合成，具有治疗多发性骨髓瘤的潜力

  摘要：

  Pan-HDAC抑制剂对多发性骨髓瘤表现出显着的抑制活性，然而，其临床应用却因严重的毒副作用而受到阻碍。相比之下，选择性 HDAC6 抑制剂已被证明可有效治疗多发性骨髓瘤。属于 1 H-苯并[ d ]咪唑异羟肟酸类的化合物已被鉴定为新型 HDAC6 抑制剂，其中苯并咪唑基团充当这些抑制剂的特定连接体。值得注意的是，化合物30 对人多发性骨髓瘤细胞（特别是 RPMI-8226）表现出出色的 HDAC6 抑制活性（IC 50 = 4.63 nM）和卓越的抗增殖作用。此外，它已被证明可以诱导细胞周期停滞在 G2 期，并通过线粒体途径促进细胞凋亡。在骨髓瘤 RPMI-8226 异种移植模型中，化合物30作为独立药物给药时表现出显着的体内抗肿瘤功效 (T/C = 34.8%)，且没有可观察到的细胞毒性。这些发现强调了化合物30作为治疗多发性骨髓瘤的有前途的治疗剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115833