β-(2-iodo-4-methylphenyl)ethyl alcohol | 90585-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(2-iodo-4-methylphenyl)ethyl alcohol
• 英文别名: 2-(2-iodo-4-methylphenyl)ethan-1-ol；2-(2-iodo-4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 90585-30-1
• 化学式: C₉H₁₁IO
• 分子量: 262.09
• InChiKey: CLAAZDYGNAMVAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2-iodo-4-methylphenyl)ethyl alcohol 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2-巯基乙醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-[4-methyl-2-(tributylstannyl)phenethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  基于二芳基碘鎓盐的 N-烷氧基二氢吲哚合成以及对石川吲哚合成的进一步见解

  摘要：

  基于二芳基碘鎓盐的策略首次系统合成了难以获得的N -烷氧基二氢吲哚。机理分析表明，该反应可能涉及通过四元过渡态从碘氧氮卓中还原消除碘苯，然后进行迈森海默重排。具有N-氨基甲酸酯保护的底物以类似于Ishikawa吲哚合成的方式提供吲哚。预先安装甲锡烷基作为碘鎓盐前体极大地扩展了底物范围，并讨论了进一步的机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00820
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4-methylphenylacetic acid 在 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 生成 β-(2-iodo-4-methylphenyl)ethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Mercury in organic chemistry. 26. Synthesis of heterocycles via intramolecular solvomercuration of aryl acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a026

文献信息

• LAROCK, R. C.;HARRISON, L. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 15, 4218-4227
  作者：LAROCK, R. C.、HARRISON, L. W.

  DOI：——

  日期：——