(S)-4-(2-Benzyloxy-1,1-difluoro-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 208755-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2-Benzyloxy-1,1-difluoro-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 208755-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂O₃
• 分子量: 272.292
• InChiKey: IWEBXQCZRAGSSR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-Benzyloxy-1,1-difluoro-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 Dowex 50-H₊ 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R)-2-azido-4-benzyloxy-3,3-difluorobutan-1-yl](tert-butyldiphenylsilyl)ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-difluorine-containing amino acids

  摘要：

  A convenient strategy was developed to prepare several beta-difluoroamino acids. As exemplified by the synthesis of 3,3-difluoro-L-homocysteine, 3,3-difluoro-L-homoserine and 3,3-difluoro-L-methionine, the reaction sequence all started from L-isoascorbic acid. This approach holds potential to be extended to make other beta-difluorine-containing amino acids.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00168-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol 在 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-(2-Benzyloxy-1,1-difluoro-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-difluorine-containing amino acids

  摘要：

  A convenient strategy was developed to prepare several beta-difluoroamino acids. As exemplified by the synthesis of 3,3-difluoro-L-homocysteine, 3,3-difluoro-L-homoserine and 3,3-difluoro-L-methionine, the reaction sequence all started from L-isoascorbic acid. This approach holds potential to be extended to make other beta-difluorine-containing amino acids.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00168-1