(2RS,3SR)-2,6-dimethylphenyl 3-hydroxy-2-methyl-3-<4'-(1'-methyl-4'-(phenylthio)piperidyl)>propionate | 121133-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2RS,3SR)-2,6-dimethylphenyl 3-hydroxy-2-methyl-3-<4'-(1'-methyl-4'-(phenylthio)piperidyl)>propionate
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-(1-methyl-4-phenylsulfanylpiperidin-4-yl)propanoate
• CAS: 121133-01-5；133030-45-2；144632-28-0
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃S
• 分子量: 413.581
• InChiKey: OBCRLNPUVSMFAN-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,6-dimethylphenyl 3-hydroxy-2-methyl-3-<4'-(1'-methyl-4'-(phenylthio)piperidyl)>propionate 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 3,8-dimethyl-8-aza-1-oxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移从-甲基-4-哌啶酮和3-奎宁环酮中立体化学控制合成螺环内酯和醚

  摘要：

  苯硫基迁移与立体选择性羟醛反应耦合，基于哌啶和奎尼丁骨架，提供了烯丙基硫化物，螺环四氢呋喃和丁烯化物的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80748-0
• 作为产物：
  描述：

  4--1-methylpiperidin-4-ol 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2RS,3SR)-2,6-dimethylphenyl 3-hydroxy-2-methyl-3-<4'-(1'-methyl-4'-(phenylthio)piperidyl)>propionate
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移从-甲基-4-哌啶酮和3-奎宁环酮中立体化学控制合成螺环内酯和醚

  摘要：

  苯硫基迁移与立体选择性羟醛反应耦合，基于哌啶和奎尼丁骨架，提供了烯丙基硫化物，螺环四氢呋喃和丁烯化物的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80748-0

文献信息

• Stereochemically controlled synthesis of spirocyclic lactones and ethers from -methyl-4-piperidone and 3-quinuclidinone by phenylthio migration
  作者：Iain Coldham、Eric W. Collington、Peter Hallett、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80748-0

  日期：1988.1

  Phenylthio migration coupled to stereoselective aldol reactions provides single diastereoisomers of allylic sulphides and spirocyclic tetrahydrofurans and butenolides based on the piperidine and quinuclidine skeletons.

  苯硫基迁移与立体选择性羟醛反应耦合，基于哌啶和奎尼丁骨架，提供了烯丙基硫化物，螺环四氢呋喃和丁烯化物的单一非对映异构体。
• COLDHAM, IAIN;COLLINGTON, ERIC W.;HALLETT, PETER;WARREN, STUART, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5321-5324
  作者：COLDHAM, IAIN、COLLINGTON, ERIC W.、HALLETT, PETER、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——
• Coldham, Iain; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2303 - 2308
  作者：Coldham, Iain、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Aggarwal, Varinder K.; Coldham, Lain; McIntyre, Sara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 451 - 460
  作者：Aggarwal, Varinder K.、Coldham, Lain、McIntyre, Sara、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——