(R)-Benzyloxycarbonylamino-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid ethyl ester | 101924-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Benzyloxycarbonylamino-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 101924-68-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: KLMNFXWJZQNWAF-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl-2-azido-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-Benzyloxycarbonylamino-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile cleavage of oxirane with hydrazoic acid in dmf A new route to chiral β-hydroxy-α-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95024-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of functionalized α -amino-β-hydroxy acids via chiral norephedrine-derived oxazolidines
  作者：Silvia Cardani、Anna Bernardi、Lino Colombo、Cesare Gennari、Carlo Scolastico、Isabella Venturini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86061-0

  日期：1988.1

  Both anti and syn enantiomerically pure functionalized α -amino-β-hydroxy acids and derivatives were synthesized starting from norephedrine-derived oxazolidine (1). The key-steps of the synthesis were the nucleophilic epoxidation of (1) and the nucleophilic opening of epoxy acid (3) with ammonia, both reactions proved regio- and diastereospecific. High yield preparation of the target anti aldehyde

  从降麻黄碱衍生的恶唑烷（1）开始合成抗和对映体纯的功能化α-氨基-β-羟基酸及其衍生物。合成的关键步骤是（1）的亲核环氧化和氨气对环氧酸（3）的亲核开放，这两个反应都被证明具有区域和非对映特异性。使用标准程序可完成目标抗醛（9）的高收率制备。互补的合成醛（23）是通过顺式恶唑烷酮（13）的碱异构化为反式的。（9）和（23）的醛官能为操纵更复杂的结构提供了有用的手柄，从而允许潜在地获得一系列光学纯的α-氨基-β-羟基酸。
• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• CARDANI, SILVIA;BERNARDI, ANNA;COLOMBO, LINO;GENNARI, CESARE;SCOLASTICO, +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5563-5572
  作者：CARDANI, SILVIA、BERNARDI, ANNA、COLOMBO, LINO、GENNARI, CESARE、SCOLASTICO, +

  DOI：——

  日期：——