(4R,5S)-5-benzyl-3,3-dichloro-4-hydroxypyrrolidin-2-one | 113089-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-benzyl-3,3-dichloro-4-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 113089-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 260.12
• InChiKey: ORNXDFJEGDFBAM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲氧酰胺基-3-苯丙酸甲酯 在 二氯乙酸甲酯 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (4R,5S)-5-benzyl-3,3-dichloro-4-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 100. A new stereoselective method of synthesis of pyrrolizidines and indolizidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a004

文献信息

• Diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene with α-oxyaldehydes and α-amino aldehydes
  作者：Claudio Palomo、José Ignacio Miranda、Carmen Cuevas、José Manuel Odriozola

  DOI：10.1039/c39950001735

  日期：——

  A new route to natural products containing 1,2-diol and 1,2-amino alcohol subunits based on the [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to α-oxyaldehydes and α-amino aldehydes is demonstrated.

  基于二氯乙烯与δ±-氧代醛和δ±-氨基醛的[2 + 2]环加成，展示了一种获得含有1,2-二醇和1,2-氨基醇亚单位的天然产物的新途径。