(1R,2S,3S,4S,7R,8S,9S,10R,12S)-10-ethenyl-12-(3-hydroxypropyl)-4,8,12-trimethyl-11,13-dioxatetracyclo[7.3.1.01,9.03,7]tridecan-2-ol | 1443518-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S,7R,8S,9S,10R,12S)-10-ethenyl-12-(3-hydroxypropyl)-4,8,12-trimethyl-11,13-dioxatetracyclo[7.3.1.01,9.03,7]tridecan-2-ol
• CAS: 1443518-61-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: VAUXIPFMUUDHHR-VTDVOZSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,7R,8S,9S,10R,12S)-10-ethenyl-12-(3-hydroxypropyl)-4,8,12-trimethyl-11,13-dioxatetracyclo[7.3.1.01,9.03,7]tridecan-2-ol 在 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 C₂₁H₃₄O₄
  参考文献：
  名称：

  类亮氨酸B的不对称全合成

  摘要：

  稳定性较差，但很自然：leucosceptroid B的不对称全合成（参见方案）已通过19个步骤完成。在热力学上，该天然产物证明不如其C11差向异构体（一种合成中间体）稳定。这种合成具有高度的灵活性，有助于其在制备其他多种天然衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201208687
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以133 mg的产率得到(1R,2S,3S,4S,7R,8S,9S,10R,12S)-10-ethenyl-12-(3-hydroxypropyl)-4,8,12-trimethyl-11,13-dioxatetracyclo[7.3.1.01,9.03,7]tridecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  类亮氨酸B的不对称全合成

  摘要：

  稳定性较差，但很自然：leucosceptroid B的不对称全合成（参见方案）已通过19个步骤完成。在热力学上，该天然产物证明不如其C11差向异构体（一种合成中间体）稳定。这种合成具有高度的灵活性，有助于其在制备其他多种天然衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201208687