3-indolylacetic acid ethyl imido ester hydrochloride | 18443-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-indolylacetic acid ethyl imido ester hydrochloride
• 英文别名: 3-indolylacetic acid ethyl iminoester hydrochloride；ethyl 2-(1H-indol-3-yl)acetimidate hydrochloride；ethyl 3-indolylacetimidate hydrochloride；2-indol-3-yl-acetimidic acid ethyl ester; hydrochloride；2-Indol-3-yl-acetimidsaeure-aethylester; Hydrochlorid；ethyl 2-(1H-indol-3-yl)ethanimidate;hydrochloride
• CAS: 18443-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 238.717
• InChiKey: SSSRTBSOHYHQDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-indolylacetic acid ethyl imido ester hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethylimino ester of indolyl-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  唑及其衍生物的合成和性质。32.吲哚羧酸亚氨基酯盐酸盐的合成及部分转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00561348
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 、 乙醇 以 乙酰氯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-indolylacetic acid ethyl imido ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的（杂）芳基乙酰乙酸苯甲酸C（sp 3）–H有氧氧化：芳基-α-酮酸酯的合成

  摘要：

  本文开发了一种简单的方法，使用分子氧作为可持续的氧化剂，通过铜催化的（杂）芳基乙酰亚氨酸的需氧氧化，合成α-酮酸酯。该反应代表了通过对苄基C （sp3） -H（C═O）键进行有氧氧化以中等至良好收率，由芳基乙酰亚氨酸酯直接合成芳基-α-酮酸酯的第一个例子。这种转化在温和的反应条件下与多种底物一起发生，并利用了容易获得的氧化剂和催化剂。这种转化的合成效用通过放大合成得到了证明。还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02176

文献信息

• Copper(II)-Mediated Aerobic Oxidation of Benzylimidates: Synthesis of Primary α-Ketoamides
  作者：Yogesh Kumar、Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01262

  日期：2016.8.5

  A simple and straightforward method for the synthesis of primary α-ketoamides has been discovered. The reaction represents the first example of benzylimidates directly converting to primary α-ketoamides by using sustainable molecular oxygen as an oxidant. This reaction proceeds in the presence of copper(II) salt via cleavage of benzylic C–H and C–O bonds of the benzylimidates with liberation of alcohols

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。
• Synthesis and properties of azoles and their derivatives. 37. Synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles containing indole radicals
  作者：G. A. Shvekhgeimer、V. I. Kelarev、L. A. Dyankova

  DOI：10.1007/bf00505951

  日期：1984.12
• Synthesis and properties of azoles and their derivatives. 33. Synthesis of 1,3,4-oxadiazoles that contain an indolyl group
  作者：V. I. Kelarev、G. A. Shvekhgeimer

  DOI：10.1007/bf00522123

  日期：1982.3
• Mapping pilicide anti-virulence effect in Escherichia coli, a comprehensive structure–activity study
  作者：Erik Chorell、Jerome S. Pinkner、Christoffer Bengtsson、Thomas Sainte-Luce Banchelin、Sofie Edvinsson、Anna Linusson、Scott J. Hultgren、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.048

  日期：2012.5

  Pilicides prevent pili formation and thereby the development of bacterial biofilms in Escherichia coli. We have performed a comprehensive structure activity relationship (SAR) study of the dihydrothiazolo ring-fused 2-pyridone pilicide central fragment by varying all open positions. Orthogonal projections to latent structures discriminant analysis (OPLS-DA) was used to distinguish active from inactive compounds in which polarity proved to be the most important factor for discrimination. A quantitative SAR (QSAR) partial least squares (PLS) model was calculated on the active compounds for prediction of biofilm inhibition activity. In this model, compounds with high inhibitory activity were generally larger, more lipophilic, more flexible and had a lower HOMO. Overall, this resulted in both highly valuable SAR information and potent inhibitors of type 1 pili dependent biofilm formation. The most potent biofilm inhibitor had an EC50 of 400 nM. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• Kelarev; Koshelev; Silin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 8, p. 1196 - 1199
  作者：Kelarev、Koshelev、Silin

  DOI：——

  日期：——