ethyl 2-bromo-3-trifluoromethylpentanoate | 558452-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-trifluoromethylpentanoate
• CAS: 558452-26-9
• 化学式: C₈H₁₂BrF₃O₂
• 分子量: 277.081
• InChiKey: NYOZXTMZZRLTPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-trifluoromethylpentanoate 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-azido-3-trifluoromethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  三氟异亮氨酸在体内掺入蛋白质

  摘要：

  异亮氨酸的两种氟化衍生物：d,l-2-amino-3-trifluoromethyl pentanoic acid (3TFI, 2) 和 d,l-2-amino-5,5,5-trifluoro-3-methylpentanoic acid (5TFI, 3 ) 准备好了。5TFI 被纳入模型靶蛋白，鼠二氢叶酸还原酶 (mDHFR)，在异亮氨酸营养缺陷型大肠杆菌宿主菌株中，悬浮在缺乏异亮氨酸的 5TFI 补充的基本培养基中。通过蛋白质产物的胰蛋白酶肽分析和基质辅助激光解吸电离质谱 (MALDI-MS) 证实了 5TFI 的掺入。氨基酸分析表明，超过 93% 的编码异亮氨酸残基被 5TFI 取代。大肠杆菌异亮氨酰-tRNA 合成酶 (IleRS) 对 5TFI 的活化率的测量产生了比异亮氨酸低 134 倍的特异性常数 (k(cat)/K(m))。5TFI 在编码的异亮氨酸位置成功引入细胞因子鼠白细胞介素

  DOI：

  10.1021/ja0298287
• 作为产物：
  描述：

  E,Z-3-trifluoromethylpent-2-enoic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 ethyl 2-bromo-3-trifluoromethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  三氟异亮氨酸在体内掺入蛋白质

  摘要：

  异亮氨酸的两种氟化衍生物：d,l-2-amino-3-trifluoromethyl pentanoic acid (3TFI, 2) 和 d,l-2-amino-5,5,5-trifluoro-3-methylpentanoic acid (5TFI, 3 ) 准备好了。5TFI 被纳入模型靶蛋白，鼠二氢叶酸还原酶 (mDHFR)，在异亮氨酸营养缺陷型大肠杆菌宿主菌株中，悬浮在缺乏异亮氨酸的 5TFI 补充的基本培养基中。通过蛋白质产物的胰蛋白酶肽分析和基质辅助激光解吸电离质谱 (MALDI-MS) 证实了 5TFI 的掺入。氨基酸分析表明，超过 93% 的编码异亮氨酸残基被 5TFI 取代。大肠杆菌异亮氨酰-tRNA 合成酶 (IleRS) 对 5TFI 的活化率的测量产生了比异亮氨酸低 134 倍的特异性常数 (k(cat)/K(m))。5TFI 在编码的异亮氨酸位置成功引入细胞因子鼠白细胞介素

  DOI：

  10.1021/ja0298287