N,N'-dipropionyl-2,2'-bi-indolinylidene-3,3'-dione | 84312-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dipropionyl-2,2'-bi-indolinylidene-3,3'-dione
• 英文别名: cis-N,N'-dipropionylindigo；(2Z)-2-(3-oxo-1-propanoylindol-2-ylidene)-1-propanoylindol-3-one
• CAS: 84312-16-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 374.396
• InChiKey: NBYDGVPNNBJVNT-VXPUYCOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dipropionyl-2,2'-bi-indolinylidene-3,3'-dione 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、98.07 kPa 条件下， 生成 N,N'-dipropionyl-2,2'-bi-indolinylidene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  The ThermalCis-to-transIsomerization ofN,N′-Diacylindigos. Kinetic Pressure, Solvent, and Substituent Effects

  摘要：

  研究人员对 N,N′-二乙酰靛红 (DAI) 在不同溶剂和高压条件下顺反异构的热动力学进行了研究。N,N′-二苯甲酰基茚二酮（DBI）的异构化速度比酰基中没有苯环的分子慢 10 倍左右。前者的活化体积值约为 8.0 cm3 mol-1，后者约为 3.0 cm3 mol-1。研究表明，热异构化作用是通过双环化机理进行的。活化体积的正值被解释为活化时固有体积的增加。DBI 与其他化合物在异构化速率和活化参数上的差异被归因于顺地态酰基中的两个苯基环之间存在额外的相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.810
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dipropionyl-2,2'-bi-indolinylidene-3,3'-dione 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N'-dipropionyl-2,2'-bi-indolinylidene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  The ThermalCis-to-transIsomerization ofN,N′-Diacylindigos. Kinetic Pressure, Solvent, and Substituent Effects

  摘要：

  研究人员对 N,N′-二乙酰靛红 (DAI) 在不同溶剂和高压条件下顺反异构的热动力学进行了研究。N,N′-二苯甲酰基茚二酮（DBI）的异构化速度比酰基中没有苯环的分子慢 10 倍左右。前者的活化体积值约为 8.0 cm3 mol-1，后者约为 3.0 cm3 mol-1。研究表明，热异构化作用是通过双环化机理进行的。活化体积的正值被解释为活化时固有体积的增加。DBI 与其他化合物在异构化速率和活化参数上的差异被归因于顺地态酰基中的两个苯基环之间存在额外的相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.810

文献信息

• Synthesis and cis-to-trans isomerization of N,N′-diacyl derivatives of indigotin
  作者：Jun-ichiro Setsune、Hirofumi Wakemoto、Kimihiro Matsukawa、Sho-ichi Ishihara、Ryo-ichi Yamamoto、Teijiro Kitao

  DOI：10.1039/c39820001022

  日期：——

  The oxidative rearrangement of O,O′-diacyl derivatives of leucoindigo with dichlorodicyanobenzoquinone in dimethyl sulphoxide affords N,N′-diacyl derivatives of indigotin in high yield; it has been found that the heat of cis-to-trans isomerization in acetonitrile for N,N′-bis (phenylacetyl) indigotin is 29.9 kcal mol–1(60 cal g–1).

  的氧化重排Ô，Ö '-diacyl的衍生物与靛白在二氯二二甲基亚砜得到Ñ，Ñ '以高收率靛蓝的-diacyl衍生物; 它已经发现的热顺-TO-反式异构化在乙腈中Ñ，Ñ双（苯基乙酰基）靛蓝是29.9千卡摩尔-1（60 CAL克-1）。
• Setsune, Jun-ichiro; Wakemoto, Hirofumi; Matsueda, Taizo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2305 - 2310
  作者：Setsune, Jun-ichiro、Wakemoto, Hirofumi、Matsueda, Taizo、Matsuura, Toshikazu、Tajima, Hideaki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SETSUNE, JUN-ICHIRO;WAKEMOTO, HIROFUMI;MATSUKAWA, KIMIHIRO;ISHIHARA, SHO-+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 17, 1022-1023
  作者：SETSUNE, JUN-ICHIRO、WAKEMOTO, HIROFUMI、MATSUKAWA, KIMIHIRO、ISHIHARA, SHO-+

  DOI：——

  日期：——
• SETSUNE JUN-ICHIRO; WAKEMOTO HIROFUMI; KITAO TEIJIRO; ISHIHARA SHOICHI; Y+, CHEM. EXPRESS, 1,(1986) N 1, 25-28
  作者：SETSUNE JUN-ICHIRO、 WAKEMOTO HIROFUMI、 KITAO TEIJIRO、 ISHIHARA SHOICHI、 Y+

  DOI：——

  日期：——