8-(2',3',4',5'-tetrakis-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribityl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(5'-iodopentyl)-2,4-dimethoxy-6,7-dioxopteridine | 868074-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-(2',3',4',5'-tetrakis-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribityl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(5'-iodopentyl)-2,4-dimethoxy-6,7-dioxopteridine
• 英文别名: 5-(5-iodopentyl)-2,4-dimethoxy-8-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentyl]pteridine-6,7-dione
• CAS: 868074-71-9
• 化学式: C₄₂H₈₃IN₄O₈Si₄
• 分子量: 1011.39
• InChiKey: CRUBNTRFAOMZOB-PZWMIYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.77
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2',3',4',5'-tetrakis-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribityl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(5'-iodopentyl)-2,4-dimethoxy-6,7-dioxopteridine 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(1,5,6,7-tetrahydro-6,7-dioxo-8-D-ribityllumazin-5-yl)pentane 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生化评价1,5,6,7-Tetrahydro-6,7-dioxo-9-d-Ribitylaminolumazines带有烷基磷酸取代基作为Lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。

  摘要：

  核黄素合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤，核黄素是一种参与电子传输的重要代谢产物。为了获得这两种酶的结构探针和抑制剂，合成了两个带有烷基磷酸酯取代基的核苷二嗪二酮。合成涉及以保护形式生成核糖基侧链，磷酸盐侧链和鲁嗪系统，然后同时除去三种不同类型的保护基。该产物被设计为鲁嗪合酶的中间类似物抑制剂，该抑制剂将与其磷酸盐结合位点以及其鲁嗪结合位点结合。发现这两种化合物都是枯草芽孢杆菌lumazine合酶的有效抑制剂以及大肠杆菌核黄素合酶。两种化合物之一结合的分子模型为这些化合物如何有效抑制两种酶提供了结构性解释。在不含磷酸盐的缓冲液中，发现抑制剂的磷酸酯部分，以积极地促进其结合到结核分枝杆菌lumazine合酶，产生具有非常有效的抑制剂ķ我在低纳摩尔范围内的值。发现二恶唑嗪系统中相对于嘌呤三酮系统中的额外羰基对其与大肠杆菌核黄素合酶的结合起了积极作用。

  DOI：

  10.1021/jo051332v
• 作为产物：
  描述：

  6-(2',3',4',5'-tetra-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-D-ribitylamino)-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 8-(2',3',4',5'-tetrakis-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribityl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(5'-iodopentyl)-2,4-dimethoxy-6,7-dioxopteridine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生化评价1,5,6,7-Tetrahydro-6,7-dioxo-9-d-Ribitylaminolumazines带有烷基磷酸取代基作为Lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。

  摘要：

  核黄素合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤，核黄素是一种参与电子传输的重要代谢产物。为了获得这两种酶的结构探针和抑制剂，合成了两个带有烷基磷酸酯取代基的核苷二嗪二酮。合成涉及以保护形式生成核糖基侧链，磷酸盐侧链和鲁嗪系统，然后同时除去三种不同类型的保护基。该产物被设计为鲁嗪合酶的中间类似物抑制剂，该抑制剂将与其磷酸盐结合位点以及其鲁嗪结合位点结合。发现这两种化合物都是枯草芽孢杆菌lumazine合酶的有效抑制剂以及大肠杆菌核黄素合酶。两种化合物之一结合的分子模型为这些化合物如何有效抑制两种酶提供了结构性解释。在不含磷酸盐的缓冲液中，发现抑制剂的磷酸酯部分，以积极地促进其结合到结核分枝杆菌lumazine合酶，产生具有非常有效的抑制剂ķ我在低纳摩尔范围内的值。发现二恶唑嗪系统中相对于嘌呤三酮系统中的额外羰基对其与大肠杆菌核黄素合酶的结合起了积极作用。

  DOI：

  10.1021/jo051332v