3-nitro-12-N-methylcytisine | 1401073-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 3-nitro-12-N-methylcytisine
• 英文别名: 12-methyl-3-nitrocytisine；N-methyl-3-nitrocytisine
• CAS: 1401073-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: GJTGVBGNELZQKU-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-12-N-methylcytisine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 N-(4-hydroxybenzyl)-12-N-methylcytisin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTISINE DERIVATIVE, AND SYNTHESIS METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE CYTISINE, SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES
  [ZH] 金雀花碱衍生物、其合成方法、其医药组合物及其用途

  摘要：

  本发明提供式(I)所示的金雀花碱衍生物、其合成方法、其医药组合物及其用途，前述的金雀花碱衍生物具有如式(I)所示的一结构。式(I)中各符号如说明书中所定义者。其可抑制登革病毒的细胞病变效应和感染性，适用于作为预防及治疗登革病毒的药物。

  公开号：

  WO2022213262A1
• 作为产物：
  描述：

  cytisine 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-nitro-12-N-methylcytisine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTISINE DERIVATIVE, AND SYNTHESIS METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE CYTISINE, SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES
  [ZH] 金雀花碱衍生物、其合成方法、其医药组合物及其用途

  摘要：

  本发明提供式(I)所示的金雀花碱衍生物、其合成方法、其医药组合物及其用途，前述的金雀花碱衍生物具有如式(I)所示的一结构。式(I)中各符号如说明书中所定义者。其可抑制登革病毒的细胞病变效应和感染性，适用于作为预防及治疗登革病毒的药物。

  公开号：

  WO2022213262A1

文献信息

• Variation of spacer type and topology of phenyl moiety in 2-pyridone core of 4-oxo-3-<i>N</i>-methylcytisine; effect of synthesized compounds on rat’s behavior in conditioned passive avoidance reflex (CPAR) test
  作者：Inna Tsypysheva、Polina Petrova、Alena Koval’skaya、Alexander Lobov、Tatyana Sapozhnikova、Nina Makara、Svetlana Gabdrakhmanova、Felix Zarudii

  DOI：10.1080/14786419.2019.1622106

  日期：2021.1.17

  Abstract Novel derivatives of 4-oxo-3-methylcytisine with phenyl moiety bonded to starting molecule through various spacers were obtained from the 9-amino, -halo, -formyl and 11-halo precursors by reductive alkylation of amines, generation of amide, as well as thio- and carboxamide functions, cross-coupling reactions, aldehyde condensation and reduction of unsaturated ‘C-C’ bonds. Ability of synthesized

  摘要 通过胺的还原烷基化，酰胺的生成，还可以从9-氨基，-卤代，-甲酰基和11-卤代前体获得具有通过各种间隔基与起始分子键合的苯基部分的4-氧代-3-甲基胱氨酸的新型衍生物硫和羧酰胺的功能，交叉偶联反应，醛缩合和不饱和“ CC”键的还原。在大鼠的条件被动回避反射（CPAR）测试中初步评估了合成化合物影响学习和记忆的能力。结果表明，在CPAR测试中具有11个碳原子的苯基的衍生物比其他化合物更有效地影响学习和记忆。命中化合物（3-甲基-11-（2-苯基乙烯基）-3,5,6-三氢-2H-1,5-甲基吡啶并[1,2-a] [1,5]重氮-4，
• Synthesis and specific nootropic activity of (–)-cytisine derivatives with carbamide and thiocarbamide moieties in their structure
  作者：I. P. Tsypysheva、A. V. Koval’skaya、N. S. Makara、A. N. Lobov、I. A. Petrenko、E. G. Galkin、T. A. Sapozhnikova、F. S. Zarudii、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-012-0329-7

  日期：2012.9

  N-(methylcytisinyl)-N′-substituted ureas, N-substituted cytisine-12-carbamides, and cytisine-12-thiocarbamide were prepared by reaction of (–)-cytisine with urea and thiourea and of (–)-cytisine and its 12-N-methyl-3-amino derivative with isocyanates. Their specific nootropic activity was studied in vivo. The therapeutic index was determined for the lead compound. Promising candidates for further pharmacological testing were found.

  通过(-)-胞嘧啶与脲和硫脲的反应，以及(-)-胞嘧啶及其 12-N-甲基-3-氨基衍生物与异氰酸酯的反应，制备了 N-（甲基胞嘧啶基）-N′-取代脲、N-取代胞嘧啶-12-氨基甲酰胺和胞嘧啶-12-硫代甲酰胺。对它们在体内的特异性神经营养活性进行了研究。确定了先导化合物的治疗指数。发现了有望进一步进行药理测试的候选化合物。
• Synthesis of 3- and 5-Amino Derivatives of Methylcytisine
  作者：I. P. Tsypysheva、A. V. Koval′skaya、A. N. Lobov、E. A. Nikolaeva、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-013-0773-z

  日期：2013.11

  Synthetic approaches to 3- and 5-amino derivatives of methylcytisine via its nitration with subsequent reduction and a four-step synthetic sequence of exhaustive bromination, regioselective debromination, nitration and one-pot catalytic reduction of the nitro group, and debromination were proposed.

  提出了甲基胞嘧啶的 3-和 5-氨基衍生物的合成方法，包括硝化和随后的还原，以及穷举溴化、区域选择性脱溴、硝化和硝基的一锅催化还原以及脱溴的四步合成顺序。