(2S,3S)-2-(phenoxymethyl)-3-phenyloxirane | 1092785-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S)-2-(phenoxymethyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 1092785-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: BKNDKHFVBCTWOT-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(phenoxymethyl)-3-phenyloxirane 在 ferric(III) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(3S,4R)-4-phenylchroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基和苄基缩水甘油醚的金属介导环化：完整场景

  摘要：

  在催化量的 FeBr3/3AgOTf 存在下，在温和条件下，对映异构纯的芳基和苄基缩水甘油醚发生立体有择环化反应，生成 3-苯并[c]oxepin-4-醇或四氢苯并[c]oxepin-4-醇。同样的过程也由 AuCl3/3AgOTf 介导，尽管以低得多的方式进行。这组过程中的一组活性介质（BF3 x Et2O、FeBr3、FeBr3/3AgOTf、AuCl3/3AgOTf）显示了其作为 Friedel-Crafts 反应的性质，并且不喜欢芳基金物种的中介。

  DOI：

  10.1021/ja8062887
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methylphenylsulfonyloxy)methyl-3-phenyloxirane 、 苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(2S,3S)-2-(phenoxymethyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  芳基和苄基缩水甘油醚的金属介导环化：完整场景

  摘要：

  在催化量的 FeBr3/3AgOTf 存在下，在温和条件下，对映异构纯的芳基和苄基缩水甘油醚发生立体有择环化反应，生成 3-苯并[c]oxepin-4-醇或四氢苯并[c]oxepin-4-醇。同样的过程也由 AuCl3/3AgOTf 介导，尽管以低得多的方式进行。这组过程中的一组活性介质（BF3 x Et2O、FeBr3、FeBr3/3AgOTf、AuCl3/3AgOTf）显示了其作为 Friedel-Crafts 反应的性质，并且不喜欢芳基金物种的中介。

  DOI：

  10.1021/ja8062887

文献信息

• Process for the ruthenium-catalysed epoxidation of olefins by means of hydrogen peroxide
  申请人：Magerlein Wolfgang

  公开号：US20060161011A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to a process for the epoxidation of olefins using catalysts based on ruthenium complexes in the presence of hydrogen peroxide.

  本发明涉及一种利用基于钌配合物的催化剂在过氧化氢存在下对烯烃进行环氧化的方法。
• Verfahren zur Ruthenium-katalysierten Epoxidierung von Olefinen mit Wasserstoffperoxid
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1683791A1

  公开（公告）日：2006-07-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Epoxidierung von Olefinen mit Katalysatoren auf Basis von Rutheniumkomplexen in Gegenwart von Wasserstoffperoxid.

  本发明涉及一种在过氧化氢存在下使用基于钌络合物的催化剂进行烯烃环氧化的工艺。
• Metal-Mediated Cyclization of Aryl and Benzyl Glycidyl Ethers: A Complete Scenario
  作者：Rocío Marcos、Carles Rodríguez-Escrich、Clara I. Herrerías、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ja8062887

  日期：2008.12.17

  Enantiomerically pure aryl and benzyl glycidyl ethers undergo stereospecific cyclizations leading to 3-chromanols or to tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ols under mild conditions in the presence of a catalytic amount of FeBr3/3AgOTf. The same processes are also mediated, albeit in a much less efficient manner, by AuCl3/3AgOTf. The set of active mediators in this group of processes (BF3 x Et2O, FeBr3, FeBr3/3AgOTf

  在催化量的 FeBr3/3AgOTf 存在下，在温和条件下，对映异构纯的芳基和苄基缩水甘油醚发生立体有择环化反应，生成 3-苯并[c]oxepin-4-醇或四氢苯并[c]oxepin-4-醇。同样的过程也由 AuCl3/3AgOTf 介导，尽管以低得多的方式进行。这组过程中的一组活性介质（BF3 x Et2O、FeBr3、FeBr3/3AgOTf、AuCl3/3AgOTf）显示了其作为 Friedel-Crafts 反应的性质，并且不喜欢芳基金物种的中介。