3-(1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1-methyl-1H-indole | 912972-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-Bromophenyl)-2-nitroethyl]-1-methylindole
• CAS: 912972-26-0
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 359.222
• InChiKey: FJHNWSMIAZDDSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 C₁₁₇H₁₂₃N₃O₆ 、 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 3-(1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  De novo endo-functionalized organic cages as cooperative multi-hydrogen-bond-donating catalysts

  摘要：

  两个内功能化的有机笼子作为氧酸根空位模拟物通过动态共价化学实现，显示出良好的尺寸选择性、催化活性和广泛的底物范围，适用于弗里德尔-克拉夫茨反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc00938k

文献信息

• Catalytic and conductivity studies in two dimensional coordination polymers built with a thiazole based ligand
  作者：Prashant Kumar、Smaragda Lymperopoulou、Edward Loukopoulos、Wakana Matsuda、Nikolaos Kourkoumelis、Shu Seki、George E. Kostakis

  DOI：10.1016/j.poly.2018.04.040

  日期：2018.8

  The employment of the commercial availiable organic ligand 2-mercapto-4-methyl-5-thiazoleacetic acid (H2L) in Zn and Cd chemistry yields two-dimensional (2D) coordation polymers (CPs) with pseudopolymorphic character. Thermal, catalytic and conductivity studies are discussed.

  在Zn和Cd化学中使用商业上可用的有机配体2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙酸（H2L）可以产生具有假多晶型特征的二维（2D）配位聚合物（CP）。讨论了热，催化和电导率研究。
• Charge-enhanced thiourea catalysts as hydrogen bond donors for Friedel‒Crafts Alkylations
  作者：Ivor Smajlagic、Brenden Carlson、Nicholas Rosano、Hayden Foy、Travis Dudding

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130757

  日期：2019.12

  mind, we report a catalytic Friedel‒Crafts alkylation method catalyzed by a charged thiourea incorporating a cationic cyclopropenium moiety. Mechanistic studies, including density functional theory computational calculations, variable time normalization analysis, and 1H NMR binding studies, collectively reveal this charged-enhanced reactivity proceeds by a dual hydrogen bond-mediated LUMO-lowering

  电荷增强催化已经成为中性催化主流应用的有力替代品。 考虑到这一点，我们报告了一种催化的Friedel‒Crafts烷基化方法，该方法由掺入阳离子环丙烯部分的带电荷硫脲催化。包括密度泛函理论计算计算，可变时间归一化分析和1H NMR结合研究在内的机理研究共同揭示了这种带电增强的反应性是通过氢键介导的LUMO降低底物活化模式实现的。这些发现的关键是在反应条件下观察到的以原位衍生的单体催化物质为主的催化剂的稳态浓度。
• Quantification of Catalytic Activity for Electrostatically Enhanced Thioureas via Reaction Kinetics and UV–vis Spectroscopic Measurement
  作者：Yang Fan、Curtis Payne、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01552

  日期：2018.9.21

  Charged thiourea derivatives containing one and two methylated or octylated pyridinium ion centers and a tetraarylborate or triflate counteranion are reported. These novel catalysts are much more active in the Friedel–Crafts reactions of trans-β-nitroalkenes with N-methylindoles than the privileged N,N′-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea (i.e., Schreiner’s thiourea) by up to 2–3 orders of

  据报道，带电荷的硫脲衍生物含有一个和两个甲基化或辛基化吡啶鎓离子中心和一个四芳基硼酸酯或三氟甲磺酸酯抗衡阴离子。这些新型催化剂在反式-β-硝基烯烃与N-甲基吲哚的Friedel-Crafts反应中比特权的N，N'-双（3,5-双（三氟甲基）苯基）硫脲（即Schreiner硫脲）具有更高的活性。最多增加2–3个数量级。Kozlowski等人先前报道的紫外可见光谱法。被利用来合理化它们的反应顺序以及不带电的类似物。这些结果通过引入带正电荷的中心而不添加额外的N–H，OH–或S–H氢键供体位点，为有机催化剂提供了一种新的设计策略。
• Carbohydrate-Based Tolylsulfonyl Hydrazines: Effective Catalysts for Michael Addition of Indoles to Electron-Deficient Olefins in Water
  作者：Jiwen Cai、Peng Wu、Yiqian Wan

  DOI：10.1055/s-2008-1072735

  日期：2008.5

  Carbohydrate-based tolylsulfonyl hydrazines were used for the first time to catalyze the Michael reaction of indoles to electron-deficient olefins in aqueous media to afford 3-substituted indole derivatives in good to excellent yields at room temperature.

  首次使用基于碳水化合物的托尔烷基磺酰肼催化吲哚与电子缺乏的烯烃在水相介质中进行迈克尔反应，顺利获得3-取代的吲哚衍生物，产率良好至优异，反应在室温下进行。
• Water-soluble (salicyladimine)₂Cu complex as an efficient and renewable catalyst for Michael addition of indoles to nitroolefins in water
  作者：Haojie Jiang、Jie Zhang、Jianwei Xie、Ping Liu、Mei Xue

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258478

  日期：2017.2.1

  ABSTRACT An efficient and environmentally friendly protocol has been demonstrated for water-soluble (salicyladimine)2Cu complex-catalyzed Michael addition of indoles to nitroolefins in water at 30 °C. A variety of substituted indoles and β-nitrostyrenes could be worked well to provide the title products in 81–97% yields. Moreover, the catalyst can be reused directly at least for four times without

  摘要 在 30 °C 下，水溶性（水杨酸二亚胺）2Cu 络合物催化吲哚与硝基烯烃迈克尔加成反应是一种高效且环保的方案。各种取代的吲哚和 β-硝基苯乙烯可以很好地工作，以 81-97% 的产率提供标题产品。此外，催化剂可以直接重复使用至少四次，而不会显着降低活性。图形概要