(4S,5R)-4-Chloromethyl-5-(4-methoxy-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 501012-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5R)-4-Chloromethyl-5-(4-methoxy-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 501012-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₄
• 分子量: 286.755
• InChiKey: LPJDTGZJCQFZIE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Chloromethyl-5-(4-methoxy-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-1-(4-methoxyphenoxy)but-3-yn-2-ol 、
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral propargylic alcohols from α,β-unsaturated esters

  摘要：

  A series of chiral propargylic alcohols with high enantiomeric excess was prepared by asymmetric dihydroxylation of alpha,beta-unsaturated esters, conversion of the diols to 4-(chloromethyl)-1,3-dioxolane intermediates, and base-induced elimination. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01968-8
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-Chloromethyl-5-(4-methoxy-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral propargylic alcohols from α,β-unsaturated esters

  摘要：

  A series of chiral propargylic alcohols with high enantiomeric excess was prepared by asymmetric dihydroxylation of alpha,beta-unsaturated esters, conversion of the diols to 4-(chloromethyl)-1,3-dioxolane intermediates, and base-induced elimination. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01968-8