4-甲氧基-5-氨基-6-氯嘧啶 | 15846-19-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-甲氧基-5-氨基-6-氯嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-6-methoxypyrimidin-5-amine
• 英文别名: 4-methoxy-5-amino-6-chloropyrimidine
• CAS: 15846-19-2
• 化学式: C₅H₆ClN₃O
• mdl: MFCD01646119
• 分子量: 159.575
• InChiKey: SDMMBMBLFCTDIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  279.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-5-氨基-6-氯嘧啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到5-氯-2H-三唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-chloro-1,2,3-triazole derivatives by diazotization of 6-substituted 5-amino-4-chloropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505769
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 sodium methylate 生成 4-甲氧基-5-氨基-6-氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  KEREMOV A. F.; PERESLENI E. M.; VLASOVA T. F.; SHEJNKER YU. N.; SAFONOVA +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. 1977, HO 3, 398-401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Late‐Stage ¹⁸ F‐Difluoromethyl Labeling of N‐Heteroaromatics with High Molar Activity for PET Imaging
  作者：Laura Trump、Agostinho Lemos、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Joël Mercier、Christian Lemaire、André Luxen、Christophe Genicot

  DOI：10.1002/anie.201907488

  日期：2019.9.9

  18F‐difluoromethylation of N‐heteroaromatics that are widely used in medicinal chemistry. Following the two‐step synthesis for a new 18F‐difluoromethylation reagent, the photoredox reaction is completed within two minutes and proceeds by C−H activation, circumventing the need for pre‐functionalization of the substrate. The method is operationally simple and affords straightforward access to radiolabeled N‐heteroaromatics

  尽管药物化学领域对 CHF 2 的兴趣日益浓厚，但仍缺乏将 CHF 18 F 插入药物化合物中的有效方法。本文描述了广泛用于药物化学的 N-杂芳族化合物的18 F-二氟甲基化的光氧化还原流反应。在新型18 F-二氟甲基化试剂的两步合成之后，光氧化还原反应在两分钟内完成，并通过 CH 激活进行，从而避免了底物预功能化的需要。该方法操作简单，可以直接获得具有高摩尔活性的放射性标记的N-杂芳烃，适合生物体内研究和临床应用。
• Direct C–H difluoromethylation of heterocycles via organic photoredox catalysis
  作者：Wei Zhang、Xin-Xin Xiang、Junyi Chen、Chen Yang、Yu-Liang Pan、Jin-Pei Cheng、Qingbin Meng、Xin Li

  DOI：10.1038/s41467-020-14494-8

  日期：——

  an organophotocatalytic direct difluoromethylation of heterocycles using O2 as a green oxidant. The C-H oxidative difluoromethylation obviates the need for pre-functionalization of the substrates, metals and additives. The operationally straightforward method enriches the efficient synthesis of many difluoromethylated heterocycles in moderate to excellent yields. The direct difluoromethylation of pharmaceutical

  现代医学的发现依赖于合成方法的可持续发展，以满足与药物分子设计相关的需求。含有二氟甲基的杂环是新兴但很少研究的一类有机氟分子，具有在制药，农业和材料科学领域的潜在应用。在这里，我们开发了使用O2作为绿色氧化剂的杂环的有机光催化直接二氟甲基化反应。CH氧化二氟甲基化消除了对底物，金属和添加剂进行预官能化的需要。该操作简单的方法以中等至优异的产率丰富了许多二氟甲基化杂环的有效合成。药物分子的直接二氟甲基化证明了该方法对后期药物开发的实用性。此外，2'-脱氧-5-二氟甲基尿苷（F2TDR）对某些癌细胞系表现出有希望的活性，表明二氟甲基化方法可能为药物发现提供帮助。
• [EN] DIHYDROQUINAZOLIN-2-ONE DERIVATIVES AS SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS USEFUL IN THE TREATMENT OF HIV<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROQUINAZOLIN-2-ONE EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES SÉLECTIFS UTILES DANS LE TRAITEMENT DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022046844A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present disclosure is directed to tetrahydroquinazoline derivatives of Formula I and their use for selectively killing HIV infected GAG-POL expressing cells without concomitant cytotoxicity to HIV naïve cells, and for the treatment or prophylaxis of infection by HIV, or for the treatment, prophylaxis or delay in the onset or progression of AIDS or AIDS Related Complex (ARC).

  本公开涉及公式I的四氢喹噁啉衍生物及其用于选择性杀灭HIV感染的GAG-POL表达细胞，而不对HIV天然细胞产生细胞毒性，以及用于治疗或预防HIV感染，或用于治疗、预防或延缓艾滋病或艾滋病相关综合征（ARC）的发病或进展。
• [EN] 1,3-SUBSTITUTED 2-AMINOINDOLE DERIVATIVES AND ANALOGUES USEFUL IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES MELLITUS, OBESITY AND INFLAMMATORY BOWEL DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3-SUBSTITUÉS 2-AMINOINDOLES ET ANALOGUES UTILES DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DU DIABÈTE SUCRÉ, DE L'OBÉSITÉ ET DE LA MALADIE INTESTINALE INFLAMMATOIRE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015198046A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, X4, X5, X6, X7, R1, R2, R3 and R8 are as defined in the specification, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and the use of such compounds in therapy.

  本发明提供了式（I）化合物及其药学上可接受的盐，其中Q、X4、X5、X6、X7、R1、R2、R3和R8如规范中所定义，制备这种化合物的方法，含有它们的药物组合物以及这种化合物在治疗中的用途。
• N-(2-nitrophenyl)-5-aminopyrimidine derivatives and useful for
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04840662A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  The invention discloses novel N-(2-nitrophenyl)-5-aminopyrimidine derivatives of the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently NO.sub.2 or CF.sub.3, or one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen, R.sub.3 is hydrogen or halogen, R.sub.4 is hydrogen or the --C(O)R' group, in which R' is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 are each independently hydrogen, halogen, nitro, cyano, thiocyano, mercapto, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy which is substituted by halogen, nitro, cyano, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio and/or N(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl).sub.2 ; or are C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkoxy, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyloxy, C.sub.3 -C.sub.6 alkynyloxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio, C.sub.3 -C.sub.6 alkenylthio, C.sub.1 -C.sub.6 alkylsulfonyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkylsulfoxyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.6 haloalkenyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkynyl, C.sub.3 -C.sub.6 haloalkynyl or the N(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl).sub.2 group, and R.sub.5 may additionally be a phenyl or benzyl group which is unsubstituted or substituted by one to three identical or different members selected from halogen, nitro, cyano, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 haloalkyl, N--(C.sub.1 -C.sub.3 alkyl).sub. 2, and/or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy. The preparation of these compounds and their use in agriculture are also disclosed.

  本发明揭示了一种新型的N-(2-硝基苯基)-5-氨基嘧啶衍生物，其一般式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为NO.sub.2或CF.sub.3，或者R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢，R.sub.3是氢或卤素，R.sub.4是氢或--C(O)R'基团，其中R'是未取代或取代卤素、C.sub.1-C.sub.3烷氧基或C.sub.1-C.sub.3烷基硫氧基的C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7各自独立地为氢、卤素、硝基、氰基、硫氰基、巯基、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6卤代烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、取代卤素、硝基、氰基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基、C.sub.1-C.sub.3烷基硫氧基和/或N(C.sub.1-C.sub.4烷基).sub.2；或为C.sub.3-C.sub.6环烷氧基、C.sub.3-C.sub.6烯基氧基、C.sub.3-C.sub.6炔基氧基、C.sub.1-C.sub.6烷基硫氧基、C.sub.3-C.sub.6烯基硫氧基、C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰基、C.sub.1-C.sub.6烷基亚砜氧基、C.sub.3-C.sub.6烯基、C.sub.3-C.sub.6卤代烯基、C.sub.3-C.sub.6炔基、C.sub.3-C.sub.6卤代炔基或N(C.sub.1-C.sub.4烷基).sub.2基团，其中R.sub.5还可以是未取代或取代卤素、硝基、氰基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.3卤代烷基、N-(C.sub.1-C.sub.3烷基).sub.2和/或C.sub.1-C.sub.3烷氧基的苯基或苄基。本发明还揭示了这些化合物的制备和在农业中的使用。