(2R,3S,4R,5R)-3-Benzyloxy-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 825633-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-3-Benzyloxy-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 825633-71-4
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₇
• 分子量: 459.54
• InChiKey: VTKFVNMUSVIFCQ-ODAXIHTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-3-Benzyloxy-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-4-Benzyloxy-2,5-bis-hydroxymethyl-pyrrolidin-3-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hg(II) 试剂控制的 2,5-顺式和 2,5-反式多羟基化吡咯烷的立体选择性合成

  摘要：

  发现可形成 2,5-顺式和 2,5-反式多羟基化吡咯烷的 11 的分子内酰胺化反应中的立体选择性取决于所用 Hg(II) 盐的性质以及立体化学和烯丙基碳上羟基的保护状态。因此，11 与 Hg(CF 3 CO 2 ) 2 的酰胺化反应导致主要形成 2,5-顺式多羟基化吡咯烷 16，而使用 Hg(CF 3 SO 3 ) 2 产生相应的 2,5 -反式异构体 17. 异构体 16 和 17 进一步精制以立体选择性地合成 2,5-双脱氧 2,5-亚氨基-D-altriitol 和 2,5-双脱氧 2,5-亚氨基-D-半乳糖醇（用于 20 和 21） ，已知它们是有效的 D-半乳糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832804
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-acetamido-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Hg(CF₃SO₃)2 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 肼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-3-Benzyloxy-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hg(II) 试剂控制的 2,5-顺式和 2,5-反式多羟基化吡咯烷的立体选择性合成

  摘要：

  发现可形成 2,5-顺式和 2,5-反式多羟基化吡咯烷的 11 的分子内酰胺化反应中的立体选择性取决于所用 Hg(II) 盐的性质以及立体化学和烯丙基碳上羟基的保护状态。因此，11 与 Hg(CF 3 CO 2 ) 2 的酰胺化反应导致主要形成 2,5-顺式多羟基化吡咯烷 16，而使用 Hg(CF 3 SO 3 ) 2 产生相应的 2,5 -反式异构体 17. 异构体 16 和 17 进一步精制以立体选择性地合成 2,5-双脱氧 2,5-亚氨基-D-altriitol 和 2,5-双脱氧 2,5-亚氨基-D-半乳糖醇（用于 20 和 21） ，已知它们是有效的 D-半乳糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832804