4-(diethylamino)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 1519025-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(diethylamino)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(Diethylamino)-2-(prop-2-yn-1-yloxy) benzaldehyde；4-(diethylamino)-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1519025-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: QCYVBXJMHJJHIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethylamino)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 双氧水 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(diethylamino)-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种醛基取代的色烯衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种新的在色烯结构中引入醛基的方法，其结构如式Ⅰ所示，通过以相应水杨醛为原料，与溴丙炔反应后，再与丙二腈缩合所得产物，在亚硫酸钠与过氧化氢作用下双键断裂生成醛，合成方法原料易得，反应条件温和，中间步骤无需处理，产量高，产品纯度高且容易分离，醛基是常见的易衍生基团，醛基的引入增加了色烯结构衍生的可能性，提高了染料的功能性，使探针母核拥有了更广阔的的应用前景。

  公开号：

  CN114456141B
• 作为产物：
  描述：

  propargylic bromide 、 4-(二乙氨基)水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(diethylamino)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铟催化的分子间和分子内二噻烷基-炔复分解反应

  摘要：

  在此，我们报道了一种高效的铟催化二噻烷基-炔复分解（ DAM ）反应。该策略允许在复分解过程中形成新的C-C双键和有价值的C-S键，并成功应用于多种乙烯基二噻烷基取代的有机分子的合成。

  DOI：

  10.1039/d3cc05622h

文献信息

• Pyridinium triflate catalyzed intramolecular alkyne-carbonyl metathesis reaction of O-propargylated 2-hydroxyarylaldehydes
  作者：Manoj Kumar Saini、Harshita Singh Korawat、Shashi Kant Verma、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152657

  日期：2020.12

  3,5-Dibromopridinium trifluoromethanesulfonate catalyzes the intramolecular alkyne-carbonyl metathesis reaction of a variety of O-propargylated 2-hydroxyarylaldehydes and ketones bearing alkyl, aryl and heteroaryl substituted internal alkynes to provide various 3-(hetero)aroyl 2H-chromenes in high yields.

  3,5-二溴pri鎓三氟甲磺酸盐催化各种O-炔丙基化的2-羟基芳基醛和带有烷基，芳基和杂芳基取代的内部炔烃的分子的内炔-羰基复分解反应，从而在高浓度下提供各种3-（杂）芳酰基2 H-色烯产量。
• Discovery and biological evaluation of some (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxybenzaldehyde derivatives containing an anthraquinone moiety as potent xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Song-ye Li、Wei-yan Yuan、Qing-xia Wu、Lin Wang、Su Yang、Qi Sun、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.049

  日期：2017.2

  A series of (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxybenzaldehyde derivatives containing an anthraquinone moiety were synthesized and identified as novel xanthine oxidase inhibitors. Among them, the most promising compounds 1h and 1k were obtained with IC50 values of 0.6 μM and 0.8 μM, respectively, which were more than 10-fold potent compared with allopurinol. The Lineweaver-Burk plot revealed that compound

  合成了一系列含有蒽醌部分的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基苯甲醛衍生物，并将其鉴定为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂。其中，获得最有前途的化合物1h和1k的IC 50值分别为0.6μM和0.8μM，与别嘌呤醇相比，具有50倍以上的效力。Lineweaver-Burk图显示化合物1h充当了混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。SAR分析表明，对于抑制效力，苯甲醛部分比蒽醌部分起着更重要的作用。黄嘌呤氧化酶被1h显着抑制的基础 通过分子模型研究合理化。
• Emergence through delicate balance between the steric factor and molecular orientation: a highly bright and photostable DNA marker for real-time monitoring of cell growth dynamics
  作者：Pankaj Gaur、Ajay Kumar、Reena Dalal、Shalmoli Bhattacharyya、Subrata Ghosh

  DOI：10.1039/c6cc09355h

  日期：——

  A bright and biostable molecular fluorogenic material for real-time monitoring of in vitro cellular growth dynamics.

  一种明亮且生物稳定的分子荧光材料，用于实时监测体外细胞生长动态。
• A facile one-pot regioselective synthesis of functionalized novel benzo[f]chromeno[4,3-b][1,7]naphthyridines and benzo[f][1,7]naphthyridines via an imino Diels-Alder reaction
  作者：Sateesh Kumar Arepalli、Byeongwoo Park、Jae-Kyung Jung、Kiho Lee、Heesoon Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.050

  日期：2017.2

  A novel series of functionalized 13H-benzo[f]chromeno[4,3-b][1,7]naphthyridines and 1,3-diphenylbenzo[f][1,7]naphthyridines have been synthesized by an efficient regioselective one-pot multicomponent synthesis through intra and intermolecular imino Diels-Alder reaction. In this method, we have achieved complete regioselectivity and atom economy with polysubstituted core motifs in moderate to good yields

  通过有效的区域选择性单-羟基合成了一系列新的功能化的13 H-苯并[ f ]铬基[ 4,3- b ] [1,7]萘啶和1,3-二苯并[ f ] [1,7]萘啶通过分子内和分子间亚氨基Diels-Alder反应合成多组分。在这种方法中，我们以中等至良好的产率实现了具有多取代核心基序的完全区域选择性和原子经济性。还讨论了该反应的提议机理。
• Synthesis of coumarin-sulfonamide derivatives and determination of their cytotoxicity, carbonic anhydrase inhibitory and molecular docking studies
  作者：Belma Zengin Kurt、Fatih Sonmez、Dilek Ozturk、Atilla Akdemir、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111702

  日期：2019.12

  Carbonic anhydrases isoforms CA IX, and XII are known to be highly expressed in various human tissues and malignancies. CA IX is a prominent target for especially colorectal cancers, because it is overexpressed in colorectal cancer and this overexpression leads poor prognosis. Inhibition of CA IX activity by small molecule CA inhibitors like sulfonamides, sulfonamide derivative or coumarins leads to

  已知碳酸酐酶同工型CA IX和XII在各种人体组织和恶性肿瘤中高表达。CA IX是特别是结直肠癌的重要靶标，因为它在结直肠癌中过表达，并且这种过表达导致不良预后。小分子CA抑制剂（如磺酰胺，磺酰胺衍生物或香豆素）对CA IX活性的抑制导致肿瘤发生的抑制。合成了三个系列的新的27种化合物（基于磺酰胺的亚胺（6a-6i），基于香豆素的醛（7a-7i）和基于香豆素-磺酰胺的靶分子（8a-8i）），并通过以下方法进行了表征IR，NMR和质谱。测试了所有化合物抑制CA I，CA II，CA IX和CA XII同工型的能力。4-（（（（2-（（1-（3-（（2-oxo-2H-chromen-7-yl）oxy）propyl）-1H-1,2，3-三唑-4-基）甲氧基）萘-1-基）-亚甲基）氨基）甲基）苯磺酰胺（8i）表现出最高的hCA IX抑制率，Ki为45.5 nM。此外，发现8i具有选择性抑制癌细胞增殖的能力（HT-29的IC50