heptanoyl isothiocyanate | 118767-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: heptanoyl isothiocyanate
• 英文别名: Heptanoylisothiocyanat
• CAS: 118767-36-5
• 化学式: C₈H₁₃NOS
• 分子量: 171.263
• InChiKey: RXGXUZUXKDKEQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptanoyl isothiocyanate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉基-亚氨基噻唑啉作为碱性磷酸酶抑制剂的合成、动力学研究和计算机模拟研究

  摘要：

  摘要 羟基磷灰石（HA）或碱性磷酸盐晶体在软组织上的沉积引起病理性钙化疾病，包括终末期骨关节炎（OA）、强直性脊柱炎（AS）、内侧动脉钙化和肿瘤钙化。病理性钙化表现为组织非特异性碱性磷酸酶 (TNAP) 浓度增加。需要一种有效的治疗策略来根除这些疾病，为此碱性磷酸酶抑制剂可以发挥潜在作用。在此背景下，合成了一系列新型喹啉基亚氨基噻唑啉并评估了碱性磷酸酶抑制潜力。对所有化合物进行 DFT 研究，其中N -苯甲酰胺喹啉基亚氨基噻唑啉 ( 6g )、N-二氯苯甲酰胺喹啉基亚氨基噻唑啉 ( 6i ) 和N-硝基苯甲酰胺喹啉基亚氨基噻唑啉 ( 6j ) 被发现是最具反应性的化合物。然后在体外测试期间，与其他类似物和标准 KH 2 PO 4 (IC 50 = 5.245 ) 相比，化合物N-苯甲酰胺喹啉基亚氨基噻唑啉 ( 6g ) 表现出最大的碱性磷酸酶抑制作用 (IC 50 = 0.337 ± 0.015

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163394
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 heptanoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  新型单晶 N-((2-(benzo[, ]imidazo[1,2-c]quinazolin-6-yl)phenyl)carbamothioyl)heptanamide 的合成、结构解析和表面分析：理论和实验 DNA 结合研究

  摘要：

  摘要 通过2-(苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉-6-基)苯胺与庚酰基异硫氰酸酯反应，以优异的收率合成了新型喹啉-硫脲杂化物3。进行了光谱元素表征和单晶 X 射线分析以进行结构解析。进行 3 的 Hirshfeld 表面分析以确定晶体结构中的弱分子间相互作用和分子内 H 键。主要分子间接触的相对贡献以及源自 Hirshfeld 表面分析的富集率确定合成子 3 是具有重要结构和生物学意义的分子。HOMO - LUMO 能隙和静电势图由 DFT 计算，分子内的电荷转移区域被确定为可能的亲电和亲核攻击。DNA 结合的分子对接和紫外-可见光谱发现表明 3 具有抗癌潜力。此外，在化合物浓度存在下 DNA 的粘度测量证实了 3-DNA 相互作用的混合结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127496

文献信息

• 3-Aminobenzenesulfonamides incorporating acylthiourea moieties selectively inhibit the tumor-associated carbonic anhydrase isoform IX over the off-target isoforms I, II and IV
  作者：Tanzeela Abdul Fattah、Silvia Bua、Aamer Saeed、Ghulam Shabir、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.006

  日期：2019.2

  We describe the synthesis of a series of novel 1-aroyl/acyl-3-(3-aminosulfonylphenyl) thioureas (4a–k) acting as human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) inhibitors. Reaction of alkyl/aryl isothiocyanates with 3-aminobenzenesulfonamide afforded a series of the title compounds incorporating a variety of short as well as highly lipophilic long tails. The newly synthesized sulfonamides were evaluated

  我们描述了一系列新型的1-芳酰基/酰基-3-（3-氨基磺酰基苯基）硫脲（4a-k）的合成，它们充当人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）的抑制剂。烷基/芳基异硫氰酸酯与3-氨基苯磺酰胺的反应提供了一系列标题化合物，其结合了各种短的和高度亲脂的长尾巴。针对4种生理相关的CA同工型（hCA I，II，IV和IX）评估了新合成的磺酰胺。几种化合物表现出令人感兴趣的抑制活性。肿瘤相关的hCA IX是抑制这些化合物的最敏感同工型，K Is在21.5-44.0 nM范围内，对主要胞质亚型hCA II的选择性比在3.35-37.3范围内。结合了苯基乙酰基硫脲基和十五烷酰基硫脲基的磺酰胺是这项工作中检测到​​的最多的hCA IX选择性抑制剂，因此值得进一步研究。
• Novel <i>N</i> ‐Acyl‐1 <i>H</i> ‐imidazole‐1‐carbothioamides: Design, Synthesis, Biological and Computational Studies
  作者：Hamid Aziz、Aamer Saeed、Muhammad Aslam Khan、Shakeeb Afridi、Farukh Jabeen、Ashfaq‐ur‐Rehman、Muhammad Hashim

  DOI：10.1002/cbdv.201900509

  日期：2020.3

  The present study reports the convenient synthesis, spectroscopic characterization, bio‐assays and computational evaluation of a novel series of N‐acyl‐1H‐imidazole‐1‐carbothioamides. The screened derivatives displayed excellent antioxidant activity, moderate antibacterial and antifungal potential. The screened derivatives were found to be highly biocompatible against hRBCs. Molecular docking ascertained

  本研究报告了一系列新型 N-酰基-1H-咪唑-1-碳硫酰胺的便捷合成、光谱表征、生物测定和计算评估。筛选的衍生物显示出优异的抗氧化活性、中等的抗菌和抗真菌潜力。发现筛选的衍生物对 hRBC 具有高度生物相容性。根据相应的实验结果，分子对接确定了对分子靶标的作用机制和模式，表明配体和复合物通过静电和疏水力稳定在活性位点。对接模拟提供了关于化合物对 RNA 的抑制潜力的可能性的额外信息。
• Preparation, structure determination, and in silico and in vitro Elastase inhibitory properties of substituted N-([1,1′-Biphenyl]-2-ylcarbamothioyl)- Aryl/Alkyl benzamide Derivatives
  作者：Sara Ilyas、Aamer Saeed、Qamar Abbas、Rabail Ujan、Pervaiz Ali Channar、Izhar Ahmed Shaikh、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo、Gustavo A. Echeverría、Oscar E. Piro、Mauricio F. Erben

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130993

  日期：2021.12

  The preparation of a set of eight closely related biphenyl-thiourea conjugates with aromatic and aliphatic side chains (3a-3h) using a one-pot three-component strategy is reported. All the novel compounds were characterized by spectroscopic techniques (FTIR, 1H and 13C NMR) and elemental analysis. Moreover, the crystal structure of compounds 3f and 3h have been determined by X-ray diffraction. The

  报道了使用一锅三组分策略制备具有芳香族和脂肪族侧链 ( 3a-3h )的一组八种密切相关的联苯硫脲缀合物。所有新化合物均通过光谱技术（FTIR、1 H 和13 C NMR）和元素分析进行表征。此外，化合物3f和3h的晶体结构已通过 X 射线衍射测定。共同的分子骨架可以彼此紧密叠加，1-酰基硫脲基团显示出近乎平面的构象，有利于分子内的 N-H•••O=C 键。进行体外研究以测试新合成的联苯硫脲杂化衍生物的弹性蛋白酶抑制活性。在该系列中，化合物3c (IC 50  = 0.26 ± 0.05 μM) 对弹性蛋白酶的抑制作用最大。证明了芳基取代基在烷基链上具有更高的活性，以及​​吸电子基团的重要性，如硝基 ( 3b和3c ) 和溴 ( 3d ) 以增强酶抑制活性。化合物3c以竞争方式抑制酶，解离常数K i  = 0.84 µM。还在酶活性位点内进行分子对接以研究酶-抑制剂相互作用。对接结果与实验
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING FUSED HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE KINASES HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2009026720A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention relates to processes and intermediates for manufacturing fused heterocyclic-type kinase inhibitor compounds, such as thienopyridine-based compounds, and to processes and intermediates for preparing intermediates that are useful in the manufacture of fused heterocyclic-type kinase inhibitor compounds, particularly at an industrial level The processes are aimed at ultimately forming compounds of the formula (A) where M is thieno[3,2,b]pyridinyl as shown, the group D is a ring or ring system, preferably pyridine, and the group Z, Ar, and G are as defined herein Such compounds can act to inhibit the protein tyrosine kinase activity of growth factor receptors, resulting in the inhibition of receptor signalling, for example, the inhibition of VEGF receptor signalling and HGF receptor signalling.

  该发明涉及制造熔合杂环型激酶抑制剂化合物的过程和中间体，例如噻吩吡啶基化合物，并涉及制备在制造熔合杂环型激酶抑制剂化合物时有用的中间体的过程和中间体，特别是在工业水平上。这些过程旨在最终形成化合物的结构式（A），其中M是如所示的噻吩[3,2,b]吡啶基，基团D是一个环或环系统，最好是吡啶，基团Z、Ar和G如本文中所定义。这些化合物可以作用于抑制生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶活性，从而抑制受体信号传导，例如抑制VEGF受体信号传导和HGF受体信号传导。
• Synthesis, molecular docking and kinetic studies of novel quinolinyl based acyl thioureas as mushroom tyrosinase inhibitors and free radical scavengers
  作者：Muhammad Naeem Mustafa、Aamer Saeed、Pervaiz Ali Channar、Fayaz Ali Larik、Muhammad Zain-ul abideen、Ghulam Shabir、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103063

  日期：2019.9

  The enzyme tyrosinase plays a vital role in melanin biosynthesis and enzymatic browning of vegetables and fruits. A series of novel quinolinyl thiourea analogues (11a-j) were synthesized by reaction of 3-aminoquinoline and corresponding isothiocyanates, in moderate to excellent yields with different substitutions and their inhibitory effect on mushroom tyrosinase and free radical scavenging activity

  酪氨酸酶在黑色素的生物合成和蔬菜和水果的酶促褐变中起着至关重要的作用。通过3-氨基喹啉和相应的异硫氰酸酯的反应，合成了一系列新颖的喹啉基硫脲类似物（11a-j），具有不同取代度的中等至优异收率，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用和清除自由基的活性。与其他衍生物和参比曲酸（IC50 = 16.8320±0.0621 µM）相比，化合物N-（喹啉-3-基氨基甲硫酰基）己酰胺（11c）具有最大的酪氨酸酶抑制作用（IC50 = 0.0070±0.0098 µM）。进行了对接研究，化合物（11c）在蘑菇酪氨酸酶活性位点的最大负估计自由能为-7.2 kcal / mol。动力学分析表明，化合物（11c）非竞争性地抑制酪氨酸酶，形成酶和抑制剂的复合物。结果表明，11c可被认为是设计有效酪氨酸酶抑制剂的推定先导化合物。