(2S,3S,4R)-[3,4-(2)H2;2,3,4,5,6-(13)C5;1-(15)N]N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolidin-2-one | 554428-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4R)-[3,4-(2)H2;2,3,4,5,6-(13)C5;1-(15)N]N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 554428-67-0
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄Si
• 分子量: 337.434
• InChiKey: BIVAQLMYVMOBJZ-SPLPVYNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-[3,4-(2)H2;2,3,4,5,6-(13)C5;1-(15)N]N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过SAIL谷氨酸的“头尾”转化合成立体阵列同位素标记的（SAIL）赖氨酸

  摘要：

  立体同位素标记的（SAIL）赖氨酸（2 S，3 R，4 R，5 S，6 R）-[3,4,5,6- 2 H 4 ; 1,2,3,4,5,6 - 13 C ^ 6 ; 2,6- 15 ñ 2 ]赖氨酸，用帆谷氨酸的“头到尾”的转换，（2合成小号，3小号，4 - [R ）- [3,4- 2 ħ 2 ; 1,2,3,4,5- 13 C 5 ; 2- 15N]谷氨酸，对所有五个手性中心具有高立体特异性。有了SAIL-Lys，就可以为蛋白质中Lys侧链的四个亚甲基内的每个前手性质子建立明确的同时立体定向。

  DOI：

  10.1021/ol1026766
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-[2,3,4,5,6-(13)C5;1-(15)N]N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氘 作用下， 以 乙醇-D1 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2S,3S,4R)-[3,4-(2)H2;2,3,4,5,6-(13)C5;1-(15)N]N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过SAIL谷氨酸的“头尾”转化合成立体阵列同位素标记的（SAIL）赖氨酸

  摘要：

  立体同位素标记的（SAIL）赖氨酸（2 S，3 R，4 R，5 S，6 R）-[3,4,5,6- 2 H 4 ; 1,2,3,4,5,6 - 13 C ^ 6 ; 2,6- 15 ñ 2 ]赖氨酸，用帆谷氨酸的“头到尾”的转换，（2合成小号，3小号，4 - [R ）- [3,4- 2 ħ 2 ; 1,2,3,4,5- 13 C 5 ; 2- 15N]谷氨酸，对所有五个手性中心具有高立体特异性。有了SAIL-Lys，就可以为蛋白质中Lys侧链的四个亚甲基内的每个前手性质子建立明确的同时立体定向。

  DOI：

  10.1021/ol1026766

文献信息

• Stable isotope-labeled amino acid, method of integrating the same into target protein, method of NMR structural analysis of protein
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1457482B1

  公开（公告）日：2012-01-18