1-(2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-4'-thio-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil | 168332-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-4'-thio-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: Lvrcvagowtvsgy-zxflcmhbsa-；1-[(2R,4R,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 168332-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: LVRCVAGOWTVSGY-ZXFLCMHBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-4'-thio-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,5R)-3-acetoxymethyl-5-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-thiophen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-4'-硫代呋喃呋喃糖基核苷的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  由（S，S）-1,4-双（苄氧基）-2,3-环氧丁烷衍生自（O，S-S）-1,4-双（苄氧基）-2,3-环氧丁烷+）-L-酒石酸二乙酯和对映体纯的（E）-5-（2-溴乙烯基）-1- [2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-4'-通过甲硅烷基化的尿嘧啶的偶联，然后通过钯介导的丙烯酸甲酯的偶联，获得了硫喷呋喃呋喃糖基]尿嘧啶4。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00142-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,5R)-3-acetoxymethyl-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-thiophen-2-ylmethyl ester 在 甲醇 、 palladium diacetate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-4'-thio-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-4'-硫代呋喃呋喃糖基核苷的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  由（S，S）-1,4-双（苄氧基）-2,3-环氧丁烷衍生自（O，S-S）-1,4-双（苄氧基）-2,3-环氧丁烷+）-L-酒石酸二乙酯和对映体纯的（E）-5-（2-溴乙烯基）-1- [2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-4'-通过甲硅烷基化的尿嘧啶的偶联，然后通过钯介导的丙烯酸甲酯的偶联，获得了硫喷呋喃呋喃糖基]尿嘧啶4。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00142-0

文献信息

• Mann, John; Tench, Allen J.; Weymouth-Wilson, Alexander C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 677 - 682
  作者：Mann, John、Tench, Allen J.、Weymouth-Wilson, Alexander C.、Shaw-Ponter, Sue、Young, Robert J.

  DOI：——

  日期：——