2,5-di-t-butyl-3,4-bis(chloromethyl)thiophene | 38447-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-di-t-butyl-3,4-bis(chloromethyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-di-tert-butyl-3,4-bis-chloromethyl-thiophene；2,5-Di-tert-butyl-3,4-bis-chlormethyl-thiophen；2,5-Di-t-butyl-3,4-bischloromethylthiophene；2,5-ditert-butyl-3,4-bis(chloromethyl)thiophene
• CAS: 38447-35-7
• 化学式: C₁₄H₂₂Cl₂S
• 分子量: 293.301
• InChiKey: PJZZGMFEKKCNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-t-butyl-3,4-bis(chloromethyl)thiophene 在 sodium sulfide 、 sodium periodate 、 (C₈H₁₇)3N⁺CH₃Cl^- 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,7S,8S,12R)-3,5-ditert-butyl-10-phenyl-4,13-dithia-10-azatetracyclo[5.5.1.02,6.08,12]trideca-2,5-diene-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二叔丁基和 1,3-二叔丁基-4,6-二甲基噻吩并[3,4-c]噻吩的生成和表征

  摘要：

  1,3-二叔丁基和 1,3-二叔丁基-4,6-二甲基噻吩并[3,4-c]噻吩（1g 和 1h）是通过相应亚砜的 Pummerer 脱水生成的（4和 5) 在沸腾的乙酸酐中，并且可以用 N-苯基马来酰亚胺 (NPM) 捕获。内加合物和外加合物均由 1g 和 NPM 形成，而外加合物仅由 1h 和 NPM 形成。原料的还原和异构化发生在 4 和 5 与三氟乙酸酐的反应中。5与三氟乙酸酐在2,6-二甲基吡啶存在下反应也得到4,6-二叔丁基-1-(三氟乙酰亚甲基)-3-甲基-1H,3H-噻吩并[3,4-c]噻吩。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2821
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二-叔-丁基噻吩 、 聚合甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-di-t-butyl-3,4-bis(chloromethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Gol'dfarb; Kondakowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 495,498; engl. Ausg. S. 487, 489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gol'dfarb; Konstantinow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 217,219; engl. Ausg. S. 229, 231
  作者：Gol'dfarb、Konstantinow

  DOI：——

  日期：——
• Gol'dfarb; Kondakowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 1208,1213; engl. Ausg. S. 1235, 1240
  作者：Gol'dfarb、Kondakowa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1H,3H-thieno[3,4-c]furan. Another example of steric inhibition of intramolacular cyclization by ortho substituents
  作者：D. J. Zwanenburg、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/jo01254a018

  日期：1969.2