7-acetamidoceph-3-em-4-carboxylate | 32178-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-acetamidoceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl-7-acetamido-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate；methyl 7-acetamido-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 32178-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 328.346
• InChiKey: QQDSUFLBTAQGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 7-acetamidoceph-3-em-4-carboxylate 在 五氯化磷 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 methyl 7-(1-methoxyethylimino)ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的转酰基作用；亚胺酸酯的分离与反应

  摘要：

  13 C nmr光谱分析随后的是7-乙酰氨基二甲基-3-em-4-羧酸甲酯的亚氨酸酯和苯乙酰氯的反应，该光谱揭示了（2）的加合物与酰氯的中间体。7-（[[ 13 C]乙酰氨基）头孢-3-em-4-羧酸甲酯（8）和​​7- {±）-5-苯甲酰胺基-5-甲氧羰基甲基[1- 13 C]戊酰胺} ceph的酰基转移反应还发现-3-em-4-羧酸酯（9）是通过直接攻击相应的亚氨酸酯上的酰氯而进行的。

  DOI：

  10.1039/p19810001058
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 、 7-acetamidoceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Foglio, Maurizio; Francheschi, Giovanni; Masi, Paolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 233 - 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transacylation of cephalosporin; isolation and reactions of the imidate esters
  作者：Toshinori Saito、Ken Nishihata、Syunzo Fukatsu

  DOI：10.1039/p19810001058

  日期：——

  The reaction of the imidate ester of methyl 7-acetamidoceph-3-em-4-carboxylate (2) and phenylacetyl chloride was followed by 13C n.m.r. spectroscopy, which disclosed the intermediacy of the adduct of (2) with the acyl chloride. Transacylations of methyl 7-([1-13C]acetamido)ceph-3-em-4-carboxylate (8) and methyl 7-±)-5-benzamido-5-methoxycarbonyl[1-13C]valeramido}ceph-3-em-4-carboxylate (9) were also

  13 C nmr光谱分析随后的是7-乙酰氨基二甲基-3-em-4-羧酸甲酯的亚氨酸酯和苯乙酰氯的反应，该光谱揭示了（2）的加合物与酰氯的中间体。7-（[[ 13 C]乙酰氨基）头孢-3-em-4-羧酸甲酯（8）和​​7- ±）-5-苯甲酰胺基-5-甲氧羰基甲基[1- 13 C]戊酰胺} ceph的酰基转移反应还发现-3-em-4-羧酸酯（9）是通过直接攻击相应的亚氨酸酯上的酰氯而进行的。
• Foglio, Maurizio; Francheschi, Giovanni; Masi, Paolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 233 - 236
  作者：Foglio, Maurizio、Francheschi, Giovanni、Masi, Paolo、Suarato, Antonino

  DOI：——

  日期：——