(5-((benzyloxy)methyl)furan-2-yl)methanol | 86049-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-((benzyloxy)methyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: [5-(Phenylmethoxymethyl)furan-2-yl]methanol；[5-(phenylmethoxymethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 86049-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: FNVWRJSUMHRFFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-((benzyloxy)methyl)furan-2-yl)methanol 在 palladium(II) oxide 吡啶 、 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 methyl 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-α-D,L-sorbopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呋喃化合物立体合成甲基D，L-hex-2-ulopyranosides

  摘要：

  根据已知方法，将2-苯甲氧基甲基-5-羟甲基呋喃转化为甲基1-O-苄基-3,4-二脱氧-d，1-hex-3-en-2-ulopyranos-5-ulose。后者的还原和羟基化或环氧化，然后是环氧乙烷开环，得到标题化合物，具有α-山梨醇-，β-果糖-，α-塔塔基-和α-粘胶-构型。检查了还原，羟基化和环氧化反应的空间过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85036-9
• 作为产物：
  描述：

  5-((benzyloxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93.5%的产率得到(5-((benzyloxy)methyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  从呋喃化合物立体合成甲基D，L-hex-2-ulopyranosides

  摘要：

  根据已知方法，将2-苯甲氧基甲基-5-羟甲基呋喃转化为甲基1-O-苄基-3,4-二脱氧-d，1-hex-3-en-2-ulopyranos-5-ulose。后者的还原和羟基化或环氧化，然后是环氧乙烷开环，得到标题化合物，具有α-山梨醇-，β-果糖-，α-塔塔基-和α-粘胶-构型。检查了还原，羟基化和环氧化反应的空间过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85036-9

文献信息

• 7-Oxanorbornane and Norbornane Mimics of a Distortedβ-D-Mannopyranoside: Synthesis and Evaluation asβ-Mannosidase Inhibitors
  作者：Stephan Buser、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200590255

  日期：2005.12

  β-mannosidase was hardly inhibited by 3, 4, 42, 45, and 46. Only the amino triol 5 proved a stronger inhibitor. The inhibition by 5 depends on the pH value (at pH 3.5: Ki = 1900 μM; at pH 4.5: Ki = 340 μm; at pH 5.5: Ki = 110 μm). The results illustrate the strong dependence of the inhibition by bicyclic mimics upon the precise geometry and orientation of the amino group as determined by the scaffold. It

  外消旋7- oxanorbornanyl和降冰片烷基氨基醇3，4，42，45，和46被合成并作为蜗牛测试β甘露糖苷酶抑制剂。氨基四醇3由已知的丙烯酸磺酰基酯9和呋喃10获得。酯化作用使11发生了对7-氧杂降冰片烯的分子内Diels-Alder反应12。将12还原为13，进行磺酰化，异亚丙基化和顺式-二羟基化反应，得到16。第二次异丙基亚丙基化为17然后再进行脱苄基反应和Mitsunobu-Gabriel反应，得到19个通过20至3脱保护的保护基。Diels-Alder将糠酸乙酸酯和马来酸酐环加成21，然后将酸酐进行醇化，顺式-二羟基化，异丙基化和Barton脱羧，得到酯25。脱乙酰基化为26，Mitsunobu-Gabriel反应导致27转化为N- Boc类似物29，还原为醇30，并取消保护到4。1-氨基降冰片烷5获自Thiele 's Acid 31。通过二酯32的热解，所得酸酐33的甲
• A novel, environment-friendly method to prepare pyranones from furfural alcohols <i>via</i> photocatalytic O₂ oxidation in an aqueous phase
  作者：Bei Zhou、Yun-Feng Tao、Yu-Juan He、Lan-Xiang Liu、Zu-Hui Chang、Xiang-Hong Li、Tong Lin、Guan-Ben Du

  DOI：10.1039/d2gc03344e

  日期：——

  This study developed a novel photocatalytic method to synthesize pyranones from furfural alcohols. By using 0.2 mol% equivalent of tris-Ir(ppy)3 as a photocatalyst under visible light and O2 as the reaction atmosphere, furfural alcohols were rapidly oxidized and hydrolyzed in the aqueous reaction solution to produce diol intermediates, which further underwent hydrolysis, furan ring-opening and rearrangement

  本研究开发了一种新的光催化方法从糠醛醇合成吡喃酮。在可见光下，以0.2 mol%当量的tris-Ir(ppy) 3作为光催化剂，O 2作为反应气氛，糠醇在反应水溶液中快速氧化水解生成二醇中间体，二醇中间体进一步水解，呋喃开环重排形成最终产物吡喃酮。整个反应在室温下进行，收率高达86%，转化效率高达90%。该方法具有通用性，适用于 5- 和 α-OH 位点上具有不同取代基的糠醛醇。我们原地使用IR 和实时 NMR 检查反应动力学，GC-MS 和同位素标记实验跟踪反应中原子转移的来源，EPR 识别单线态氧。结果表明，该反应遵循一级速率方程，O 2氧化是决速步骤。转移的H 原子来自H 2 O 溶剂，O 原子来自O 2气氛，单线态氧来自O 2光催化。紫外-可见和循环伏安法结果表明，该光催化反应涉及单电子转换过程。我们还使用 DFT 计算来模拟反应路线，并表明 tris-Ir(ppy) 3光催化 O
• Pd‐Catalyzed Activation of Carbon–Carbon Bonds in Hydroxymethylfurfural Derivatives
  作者：Fatemeh Ghahramani、Malte Meyer、Shreya Unone、Daniel Janssen‐Müller

  DOI：10.1002/chem.202302038

  日期：2023.10.23

  The palladium-catalyzed activation of carbon-carbon bonds in derivatives of hydroxymethylfurfural (HMF) has been developed for the arylation with iodobenzenes. Mechanistic studies suggest a decarboxylative mechanism. This strategy offers an efficient and sustainable approach for the synthesis of arylfuran derivatives.

  羟甲基糠醛 (HMF) 衍生物中碳-碳键的钯催化活化已被开发用于与碘苯的芳基化。机理研究表明存在脱羧机制。该策略为芳基呋喃衍生物的合成提供了一种有效且可持续的方法。
• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furfuryl Alcohols with Arylboronic Acids <i>via</i> Aromatization‐Driven Carbon−Carbon Bond Cleavage to Synthesize 5‐Arylfurfuryl Alcohols and 2,5‐Diaryl Furans
  作者：Guanghao Huang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900799

  日期：2019.12.17

  Herein we report a protocol for novel palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of sustainably produced primary furfuryl alcohols with arylboronic acids to deliver 5‐arylfurfuryl alcohols and 2,5‐diaryl furans. Hammett plot analysis suggested that the reaction mechanism involved aromatization‐driven cleavage of the carbon−carbon bond of a furan oxonium ion intermediate. This protocol provides a

  本文中，我们报告了一种可持续生产的糠基糠醇与芳基硼酸的新型钯催化交叉偶联反应的方案，可提供5-芳基糠醇和2,5-二芳基呋喃。Hammett图分析表明，反应机理涉及呋喃氧离子中间体的碳-碳键的芳构化驱动裂解。该协议提供了一种简单，实用的方法，可将5-羟甲基糠醛转化为有用的化合物。
• Stereospecific synthesis of methyl D,L-hex-2-ulopyranosides from furan compounds
  作者：Osman Achmatowicz、Maria H. Burzyńska

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85036-9

  日期：1982.1

  l-hex-3-en-2-ulopyranos-5-ulose. Reduction of the latter and hydroxylation or epoxidation, followed by the oxirane ring opening, afforded the title compounds with α-sorbo-, β-fructo-, α-tagato- and α-pisco- configuration. The steric course of reduction, hydroxylation and epoxidation reactions were examined.

  根据已知方法，将2-苯甲氧基甲基-5-羟甲基呋喃转化为甲基1-O-苄基-3,4-二脱氧-d，1-hex-3-en-2-ulopyranos-5-ulose。后者的还原和羟基化或环氧化，然后是环氧乙烷开环，得到标题化合物，具有α-山梨醇-，β-果糖-，α-塔塔基-和α-粘胶-构型。检查了还原，羟基化和环氧化反应的空间过程。