N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-1-phenylmethanimine oxide | 65102-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 65102-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: HLBWFMOVCSYPLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  508.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-1-phenylmethanimine oxide 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  高反应性硝基碳合成基于三羟甲基的硝基衍生物

  摘要：

  一种新颖的一系列α-苯基ñ -叔丁基硝酮的衍生物，带有芳香环和上的三个羟基官能团上的疏水链叔丁基，通过短和方便的合成路线合成基于一釜三（羟甲基）硝基甲烷与苯甲醛衍生物的还原/缩合反应。由于叔丁基上存在羟基官能团，因此分子内的Forrester-Hepburn反应导致恶唑烷-N的形成通过电子顺磁共振（EPR）观察到-氧基化合物。通过计算方法进一步研究了环化的机理，结果表明分子内氢键和硝酰基碳上的高正电荷可以促进羟基向硝酰基碳上的亲核加成。在较高的硝酮浓度下，还观察到了第二种顺磁性物质，很可能是由分子间的两个亲核分子的亲核加成形成的，但程度较小。另外，理论数据证实分子内反应比分子间反应更受青睐。还发现这些硝酮能有效俘获以碳为中心的自由基，但由于存在恶唑烷-N-氧基衍生物，因此观察到复杂的光谱。

  DOI：

  10.1021/jo202098x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 三羟甲基硝基甲烷 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-1-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  取代的 α-苯基-N-叔丁基硝酮的反应性

  摘要：

  在这项工作中，一系列的α苯基ñ -叔丁基硝酮轴承，对一个，两个，或三个取代基叔丁基组的合成。循环伏安法 (CV) 用于研究它们的电化学性质，并显示出比还原更显着的氧化取代基效应。超氧自由基 (O 2 •– ) 与硝酮反应的速率常数使用紫外-可见光停流法测定，苯基自由基 (Ph • ) 捕获速率常数由 EPR 光谱测量。的效果ñ -叔-丁基取代对硝酰基碳的电荷密度和电子密度局部化以及硝酮与 O 2 •–和 HO 2 •反应的自由能在 PCM/B3LYP/6-31+G** 上进行了计算合理化//B3LYP/6-31G* 理论水平。理论和实验数据表明，反应速率与硝酰基碳电荷密度相关，表明 O 2 •–和 Ph •具有亲核性质除了硝酰基碳原子。最后，在暴露于过氧化氢的细胞培养物中研究了取代效应，并观察了细胞活力与硝酮氧化电位之间的相关性。通过结合计算方法和实验方法，人们提出了对自由基与硝酮衍生物反应性的新见解。

  DOI：

  10.1021/jo501121g

文献信息

• Synthesis of nitronyl alcohols and their benzoate esters
  作者：Edward G. Janzen、Robert C. Zawalski

  DOI：10.1021/jo00404a012

  日期：1978.5