(1S,2S,4aS,8aR)-1-[2-(3-Methoxy-phenyl)-ethyl]-5,5,8a-trimethyl-decahydro-naphthalene-2-carbaldehyde | 861996-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S,4aS,8aR)-1-[2-(3-Methoxy-phenyl)-ethyl]-5,5,8a-trimethyl-decahydro-naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 861996-73-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: WUJSHKNXQFGGAZ-LCKKVJLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aS,8aR)-1-[2-(3-Methoxy-phenyl)-ethyl]-5,5,8a-trimethyl-decahydro-naphthalene-2-carbaldehyde 在 甲烷磺酸 、 氧气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (4aS,6aS,13aS,13bR)-10-Methoxy-4,4,13b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12,13,13a,13b-dodecahydro-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-a]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  从（R）-（+）-香紫苏内酯的多样性导向的类正己烷类萜烯衍生物的合成。

  摘要：

  （R）-（+）-Sclareolide 1已被用作起始材料，以开发面向多样性的方法，以接近组胺28a和组胺样衍生物27b-27e。该方法是基于相应的12-脱氧labdanoic样酸27的分子内Friedel-Crafts酰化作用，用于构建具有庚烷特征的环庚烷环。酸27是从醇20中获得的，可以通过将锂或镁试剂加至酰胺12（随后进行卢氏还原）或醛21中来获得。该顺序导致制备了正庚烷骨架27a。因此，该方法的多功能性使得结构多样性导向的合成成为可能，因为它允许访问各种各样的类似组胺的衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200401220
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-5-[2-(3-Methoxy-phenyl)-ethyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylene-decahydro-naphthalene 在 草酰氯 、 diborane-dimethylsulfide complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,4aS,8aR)-1-[2-(3-Methoxy-phenyl)-ethyl]-5,5,8a-trimethyl-decahydro-naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从（R）-（+）-香紫苏内酯的多样性导向的类正己烷类萜烯衍生物的合成。

  摘要：

  （R）-（+）-Sclareolide 1已被用作起始材料，以开发面向多样性的方法，以接近组胺28a和组胺样衍生物27b-27e。该方法是基于相应的12-脱氧labdanoic样酸27的分子内Friedel-Crafts酰化作用，用于构建具有庚烷特征的环庚烷环。酸27是从醇20中获得的，可以通过将锂或镁试剂加至酰胺12（随后进行卢氏还原）或醛21中来获得。该顺序导致制备了正庚烷骨架27a。因此，该方法的多功能性使得结构多样性导向的合成成为可能，因为它允许访问各种各样的类似组胺的衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200401220