1-(2-丙炔-1-基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 131637-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2-丙炔-1-基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-(2-propynyl)-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-(prop-2-ynyl)-1H-benzoimidazol-2(3H)-one；1-(2-Propynyl)benzimidazol-2(3H)-one；3-prop-2-ynyl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 131637-19-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD04039725
• 分子量: 172.186
• InChiKey: ANFKQCGVPRSRIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丙炔-1-基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 、 氯化苄 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-benzyl-3-(prop-2-ynyl)-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并咪唑酮衍生物的合成：DFT 计算、Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和抗菌活性

  摘要：

  摘要 使用核磁共振和单晶 X 射线衍射技术合成并表征了新的苯并咪唑酮衍生物 (2-5)。除了实验数据外，还使用密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平上获得了预测光谱数据。此外，通过 Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和 DFT 计算确定了化合物活性原子之间的最密切接触。还评价了衍生物（2-5）对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物菌株，如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性，所得结果表明衍生物（2-5）的抗菌活性) 使用最小抑制浓度 (MIC) 测定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127174
• 作为产物：
  描述：

  乙基(2-氨基苯基)氨基甲酸酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-丙炔-1-基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在转移催化条件下通过1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮与一些烷基卤的烷基化反应合成结构新颖的N-单和N，N'-二取代的苯并咪唑-2-酮衍生物

  摘要：

  通过将1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-并合反应并制得一系列N-单-和N，N'-二取代的苯并咪唑-2-一衍生物，它们任选地被两个仲胺官能团取代。在相转移催化条件下分别用各种烷基卤进行两步反应。一种合成的N，N-二取代的苯并咪唑-2-酮衍生物之一在其侧烯丙基取代基上进行了区域特异性的1,3-偶极环加成反应，并从4-氯苯并肟中原位生成了4-氯苄腈N-氧化物，得到了良好的产生相应的N，N'在侧链之一中包含2,5-二氢-异恶唑核的二取代衍生物。所有新化合物均通过物理和光谱数据充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.3289

文献信息

• Triazolobenzo- and triazolothienodiazepines as potent antagonists of platelet activating factor
  作者：Armin Walser、Thomas Flynn、Carl Mason、Herman Crowley、Catherine Maresca、Bob Yaremko、Margaret O'Donnell

  DOI：10.1021/jm00107a048

  日期：1991.3

  A series of [1,2,4]triazolo[4,3-alpha][1,4]benzodiazepines bearing an ethynyl functionality at the 8-position and the isosteric thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-alpha][1,4]diazepines were prepared and evaluated as antagonists of platelet activating factor. The effects of substitution were explored in in vitro and in vivo test systems designed to measured PAF-antagonistic activity. Results are discussed and compared with previously published data. Many of the compounds had activity superior to WEB 2086, compound 1. In general, the thieno analogues exhibited better oral activity than the corresponding benzodiazepines. The duration of activity upon oral administration was modulated by the substitution on the acetylenic side chain. Compounds 71 and 81 were selected for further pharmacological evaluation as a result of their good oral potency and exceptionally long duration of action.
• WALSER, ARMIN;FLYNN, THOMAS;MASON, CARL;CROWLEY, HERMAN;MARESCA, CATHERIN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1209-1221
  作者：WALSER, ARMIN、FLYNN, THOMAS、MASON, CARL、CROWLEY, HERMAN、MARESCA, CATHERIN+

  DOI：——

  日期：——