5-Azido-3-Phenylisoxazole | 183666-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Azido-3-Phenylisoxazole
• 英文别名: 5-Azido-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 183666-37-7
• 化学式: C₉H₆N₄O
• 分子量: 186.173
• InChiKey: IXHWBMLSUYOHQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 5-Azido-3-Phenylisoxazole 反应 24.0h， 以8%的产率得到2-(2-cyano-1-phenylethenyl)-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-oxazine
  参考文献：
  名称：

  溶液中5-叠氮异恶唑热分解的速率和产物

  摘要：

  在5-叠氮基异恶唑与4-位的甲酰基，乙酰基或N-苯基亚氨基的溶液中热解导致形成双环产物。在没有这种4-取代基的情况下，导致开环，并且在两种情况下，预期的亚硝基烯烃中间体被2,3-二甲基丁-1,3-二烯成功地捕获。

  DOI：

  10.1039/p29960002111
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基异噁唑 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到5-Azido-3-Phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  5-叠氮基-3-苯基异恶唑在低温下的光解：亚硝基烯烃的形成和直接检测

  摘要：

  为了提高有机叠氮化物在有机合成中的多功能性，需要更好地了解它们的光化学。在此，叠氮异恶唑 1 的光反应性在低温基质中通过 IR 和 UV-Vis 吸收光谱进行表征。叠氮异恶唑 1 在 13 K 的氩基质和 77 K 的玻璃状 2-甲基四氢呋喃 (mTHF) 中的辐照 (λ = 254 nm) 产生亚硝基烯烃 3。 密度泛函理论 (DFT) 和完全活性空间自洽场 (CASSCF) ) 计算用于帮助表征亚硝基烯烃 3 并支持其形成的拟议机制。

  DOI：

  10.3390/molecules25030543

文献信息

• Rates and products from thermolysis of 5-azidoisoxazoles in solution
  作者：Gerrit L'abbé、Leonard Dyall、Kathleen Meersman、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/p29960002111

  日期：——

  Thermolysis in solution of 5-azidoisoxazoles with formyl, acetyl or N-phenylimino in the 4-position led to the formation of bicyclic products; in the absence of such 4-substituents, ring-opening resulted and in two instances the expected nitrosoalkene intermediate was successfully trapped with 2,3-dimethylbuta-1,3-diene.

  在5-叠氮基异恶唑与4-位的甲酰基，乙酰基或N-苯基亚氨基的溶液中热解导致形成双环产物。在没有这种4-取代基的情况下，导致开环，并且在两种情况下，预期的亚硝基烯烃中间体被2,3-二甲基丁-1,3-二烯成功地捕获。
• Photolysis of 5-Azido-3-Phenylisoxazole at Cryogenic Temperature: Formation and Direct Detection of a Nitrosoalkene
  作者：Upasana Banerjee、William L. Karney、Bruce S. Ault、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.3390/molecules25030543

  日期：——

  active space self-consistent field (CASSCF) calculations were used to aid the characterization of nitrosoalkene 3 and to support the proposed mechanism for its formation. It is likely that nitrosoalkene 3 is formed from the singlet excited state of azidoisoxazole 1 via a concerted mechanism or from cleavage of an intermediate singlet nitrene that does not undergo efficient intersystem crossing to its

  为了提高有机叠氮化物在有机合成中的多功能性，需要更好地了解它们的光化学。在此，叠氮异恶唑 1 的光反应性在低温基质中通过 IR 和 UV-Vis 吸收光谱进行表征。叠氮异恶唑 1 在 13 K 的氩基质和 77 K 的玻璃状 2-甲基四氢呋喃 (mTHF) 中的辐照 (λ = 254 nm) 产生亚硝基烯烃 3。 密度泛函理论 (DFT) 和完全活性空间自洽场 (CASSCF) ) 计算用于帮助表征亚硝基烯烃 3 并支持其形成的拟议机制。