1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(1-methoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridyl]indole-2-carboxylic acid | 1075724-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(1-methoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridyl]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1075724-46-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: GQWIESLOHHLTAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(1-methoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridyl]indole-2-carboxylic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-[(1-methoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridyl]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于酰基的路线，可合成油酸和马兜铃生物碱的1,5-甲亚氨基并[4,3-b]吲哚骨架。

  摘要：

  由C-6或C-12乙基取代的1,5-甲亚氨基偶氮并[4,3-b]吲哚构成了油菜碱生物碱的四环骨架以及Strychnos生物碱家族的ABDE亚结构，已通过新型6-硒酸酯衍生的2-吲哚基甲酰基在5-乙基-1,2,3,6-和3-乙基-1,2,5,6-四氢吡啶上分别进行exo和6-endo环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo801998h
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-[Methoxycarbonyl(prop-2-enyl)amino]but-3-enyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indole-2-carboxylic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(1-methoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridyl]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Indolylacyl 自由基的 6-Exo 环化：进入 Uleine 生物碱骨架

  摘要：

  描述了一种新的直接方法来构建 uleine 生物碱的桥接框架，该方法基于在还原条件下硒酯衍生的 3-(四氢-2-吡啶基)-2-indolylacyl 自由基的 6-EXO 环化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078415