Cbz-L-ala-L-gly-Cbz | 16305-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-ala-L-gly-Cbz
• 英文别名: Z-L-Ala-Gly-OBzl；Z-Ala-Gly-OBzl；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-glycine benzyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-glycin-benzylester；N-Benzyloxycarbonyl-L-alanyl-glycin-benzylester；Z-Ala-Gly-O-CH2-C6H5；benzyl 2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 16305-78-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: KGDXJTCTVJEABL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-ala-L-gly-Cbz 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-丙氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Small peptides as modular catalysts for the direct asymmetric aldol reaction: ancient peptides with aldolase enzyme activity

  摘要：

  具有作为催化残基的主氨基的简单肽及其类似物，能以高立体选择性促进直接的不对称分子间醛醇反应，并生成最高达99% 对映体过量值的相应醛醇产物；这种高度模块化肽的内在能力可能解释了醛缩酶酶的初始分子进化过程。

  DOI：

  10.1039/b509920j
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ala-NH-NH2 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Cbz-L-ala-L-gly-Cbz
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotation of Peptides. I. Glycine and Alanine Dipeptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a512

文献信息

• Amino acids and peptides. XXIII. Synthesis of N.ALPHA.-protected amino acid 6-chloro-2-pyridyl esters and their evaluation for peptide synthesis.
  作者：Satoshi TSUBOI、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.37.46

  日期：——

  and tert-butyloxycarbonylamino acids were synthesized by the N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) method from the acids and 6-chloro-2-hydroxypyridine in dimethylformamide (DMF). The reactivity of the 6-chloro-2-pyridylester with amino group is much higher than that of the corresponding 2-pyridyl ester (OPy) and p-nitrophenyl esters (ONp) in dioxane and DMF, and a peptide bond is formed without acylation

  N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法由N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法合成了Nα-苄氧基羰基和叔丁氧基羰基氨基酸的6-氯-2-吡啶基酯（OPyCl） ）。在二恶烷和DMF中，6-氯-2-吡啶基酯与氨基的反应性远高于相应的2-吡啶基酯（OPy）和对硝基苯酯（ONp），并且形成的肽键没有酰化作用在氨基酸的侧链羟基上。Z-Asp（OBzl）-OPyCl与氨基酸甲酯在二恶烷中反应，得到相应的二肽，没有任何可检测的天冬酰胺形成。
• Studies on amino acids and peptides—I
  作者：K. Clausen、M. Thorsen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98892-1

  日期：1981.1

  N-Benzyloxycarbonylendothiodipeptide esters, 3, are synthesized without racemization from the corresponding N-benzyloxycarbonyldipeptide esters, 2, using 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide, 1, as thionation reagent. The benzyloxycarbonyl amino-protecting group (Z) is removed from 3 by using HBr-AcOH.

  的N- Benzyloxycarbonylendothiodipeptide酯，3，在没有外消旋作用合成从相应的N- benzyloxycarbonyldipeptide酯，2，使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫杂-2,4-二硫化物，1，作为硫磺化试剂。通过使用HBr-AcOH将苄氧基羰基氨基保护基（Z）从3中除去。
• The use of N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide acitive esters in peptide synthesis.
  作者：MASAHIKO FUJINO、SHIGERU KOBAYASHI、MIKIHIKO OBAYASHI、TSUNEHIKO FUKUDA、SUSUMU SHINAGAWA、OSAMU NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.22.1857

  日期：——

  N-Hydroxy-5-norbornene-2, 3-dicarboximide (HONB) was found to be an excellent reagent to be used in couple with N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) for the peptide synthesis. Various racemization tests by the use of this reagent were conducted to see the degree of racemization during the peptide synthesis. The newly employed reagent (HONB) decreases racemization, prohibits formation of N-acylurea and affords peptides in excellent yields and a high state of purity. To evaluate this new reagent, luteinizing hormone releasing hormone (LH-RH) was prepared by the new active ester method.

  研究发现，N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺（HONB）与 N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）配合使用，是合成多肽的极佳试剂。使用该试剂进行了各种消旋化测试，以了解肽合成过程中的消旋化程度。新使用的试剂（HONB）降低了消旋化程度，阻止了 N-酰基脲的形成，并以极高的产量和纯度合成了多肽。为了评估这种新试剂，我们采用新的活性酯法制备了促黄体生成素释放激素（LH-RH）。
• Appel,R. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2680 - 2692
  作者：Appel,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yajima, Haruaki; Akaji, Kenichi; Hirota, Yoriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3140 - 3142
  作者：Yajima, Haruaki、Akaji, Kenichi、Hirota, Yoriko、Fujii, Nobutaka

  DOI：——

  日期：——