Boc-Gly-SCH(CH3)CH2COOH | 142453-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Boc-Gly-SCH(CH3)CH2COOH
• 英文别名: 3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]sulfanylbutanoic acid
• CAS: 142453-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅S
• 分子量: 277.342
• InChiKey: NIEPLFBHCREDEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-SCH(CH3)CH2COOH 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Trp-Lys-His-Pro-Gly-SCH(CH3)CH2CONH2
  参考文献：
  名称：

  Development of a Linker with an Enhanced Stability for the Preparation of Peptide Thioesters and Its Application to the Synthesis of a Stable-Isotope-Labelled HU-Type DNA-Binding Protein

  摘要：

  已开发一种含有S-烷基硫酯基团的连接剂，该连接剂在树脂上的稳定性增强。该连接剂含有S-烷基硫酯及间隔基团 –CO–SC(CH3)2CH2CO–Nle–，在肽链延长周期中表现出稳定性。该硫酯在HF处理条件下稳定，并在N-羟基琥珀酰亚胺（HONSu）存在下被银离子迅速激活以形成肽键。利用该连接剂，制备了覆盖细菌杆菌（Bacillus stearothermophilus）HU型DNA结合蛋白（HBs）的肽段，并对其进行了特定标记，标记元素包括2H、13C和15N。利用这些肽段合成了多标记的HBs。通过核磁共振（NMR）光谱检测到了HBs中2H、13C和15N的明显信号。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2700
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸-N-羟基琥柏酰亚胺酯 、 3-mercaptobutyric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以4.1 g的产率得到Boc-Gly-SCH(CH3)CH2COOH
  参考文献：
  名称：

  Development of a Linker with an Enhanced Stability for the Preparation of Peptide Thioesters and Its Application to the Synthesis of a Stable-Isotope-Labelled HU-Type DNA-Binding Protein

  摘要：

  已开发一种含有S-烷基硫酯基团的连接剂，该连接剂在树脂上的稳定性增强。该连接剂含有S-烷基硫酯及间隔基团 –CO–SC(CH3)2CH2CO–Nle–，在肽链延长周期中表现出稳定性。该硫酯在HF处理条件下稳定，并在N-羟基琥珀酰亚胺（HONSu）存在下被银离子迅速激活以形成肽键。利用该连接剂，制备了覆盖细菌杆菌（Bacillus stearothermophilus）HU型DNA结合蛋白（HBs）的肽段，并对其进行了特定标记，标记元素包括2H、13C和15N。利用这些肽段合成了多标记的HBs。通过核磁共振（NMR）光谱检测到了HBs中2H、13C和15N的明显信号。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2700