1,3-dibromo-5-(hexyloxy)benzene | 517895-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-(hexyloxy)benzene
• 英文别名: 1,3-Dibromo-5-(hexyloxy)benzene；1,3-dibromo-5-hexoxybenzene
• CAS: 517895-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂O
• 分子量: 336.066
• InChiKey: OMAFDMMOEHGAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-5-(hexyloxy)benzene 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-ethynyl-3-(hexyloxy)-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有三联吡啶单元的形状持久性大环化合物：晶体中的合成、表征和结构

  摘要：

  描述了具有一个 (1a-d, 2) 或两个 (相对的) 三联吡啶单元 (3, 4, 5a-c) 和内径高达 2 nm 的各种形状持久性大环的合成。这些序列主要基于过渡金属交叉偶联反应，并在适当的时候就它们各自的效率相互比较。典型的总产率和制备量范围分别为 8% (4) 至 27% (3) 和 25 mg (1a) 至 290 mg (1b)。对于目标循环的溶解性和加工，所有前体都已经用柔性侧链（己氧基或己氧基甲基）修饰。循环的表征基于 MALDI-TOF 质谱、2D 核磁共振光谱和/或低温单晶 X 射线衍射。它们在晶体中的堆积是根据侧链的数量和长度来讨论的。循环 1d 在溶液-HOPG 界面被物理吸附成有序结构，并通过扫描隧道显微镜 (STM) 进行研究。

  DOI：

  10.1021/ja034029p
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 3,5-二溴苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以99%的产率得到1,3-dibromo-5-(hexyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  由元取代低聚物连接的供体-受体二元组中的自缔合和电子转移

  摘要：

  合成一系列新的电子供体 - 受体共轭物（5、10、13 和 16），其中电子受体 - C（60） - 和电子供体 - pi-扩展的四硫富瓦烯（exTTF） -据报道，它们是通过可变长度的间亚苯基乙炔基间隔物桥接的。这些杂化物的意外自缔合首先通过 MALDI-TOF 光谱法检测到发生在气相中，随后通过利用浓度相关和可变温度 (1) H NMR 实验在溶液中得到证实。此外，这些新的共轭物在沉积到云母表面后形成线状结构的能力已通过 AFM 光谱学证明。鉴于它们的光活性和氧化还原活性，5、10、13 和 16 在浓度依赖性光物理实验中被探测。重要的，吸收和荧光揭示了缔合常数的细微差异，即对间亚苯基间隔物长度的依赖性。与 10、13 和 16 中的结合强度相比，5 中的结合强度大大降低。不仅如此，间隔长度还在控制相应电子供体 - 受体共轭物中的激发态相互作用中起决定性作用（5、10 、13 和 16

  DOI：

  10.1021/ja9024269

文献信息

• Synthesis of Shape‐Persistent Macrocycles by a One‐Pot Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reaction
  作者：Weiguo Huang、Ming Wang、Chun Du、Yulan Chen、Ruiping Qin、Linjie Su、Chi Zhang、Zhengping Liu、Cuihong Li、Zhishan Bo

  DOI：10.1002/chem.201002574

  日期：2011.1.10

  Ring creation: Shape‐persistent macrocyclic structures were prepared by a one‐pot catalyst‐transfer Suzuki–Miyaura cross‐coupling (CTSMCC) reaction (see figure). The reaction of 3,6‐dibromo‐substituted carbazoles and diboronic ester monomers afforded shape‐persistent macrocycles in yields of up to 67 %, whereas the use of a traditional catalyst gave the desired product only in a yield of about 16 %

  环的形成：形状持久的大环结构是通过一锅催化剂转移的Suzuki-Miyaura交叉偶联（CTSMCC）反应制备的（见图）。3,6-二溴取代的咔唑与二硼酸酯单体的反应提供了形状持久的大环化合物，产率高达67％，而使用传统催化剂只能得到所需产物，产率约为16％。
• Multipoint Recognition of Ditopic Aromatic Guest Molecules via Ag−π Interactions within a Dimetal Macrocycle
  作者：Kenichiro Omoto、Shohei Tashiro、Masumi Kuritani、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1021/ja5106249

  日期：2014.12.31

  A macrocyclic host molecule possessing a nanocavity with two Ag(I) centers for guest binding and four anthracene walls has been developed. This dimetal-macrocycle forms stable inclusion complexes with ditopic aromatic guest molecules, [2.2]paracyclophane, and ferrocene, in solution and/or in the solid state through Ag-π interactions within the nanocavity. The binding constants for the inclusion complexes

  已开发出一种大环主体分子，该分子具有纳米腔，具有两个用于客体结合的 Ag(I) 中心和四个蒽壁。这种双金属-大环通过纳米腔内的 Ag-π 相互作用在溶液和/或固态中与双位芳香客体分子、[2.2] 对环芳烃和二茂铁形成稳定的包合物。发现包合物的结合常数范围大致从 10(4) 到 10(9) M(-1)。电化学测量表明，由于与阳离子两个 Ag(I) 中心的直接结合，所包含的阳离子二茂铁的氧化形式稳定性较差。
• Phenothiazine-Bridged Cyclic Porphyrin Dimers as High-Affinity Hosts for Fullerenes and Linear Array of C₆₀ in Self-Assembled Porphyrin Nanotube
  作者：Ken-ichi Sakaguchi、Takuya Kamimura、Hidemitsu Uno、Shigeki Mori、Shuwa Ozako、Hirofumi Nobukuni、Masatoshi Ishida、Fumito Tani

  DOI：10.1021/jo500034f

  日期：2014.4.4

  Å) is close to the optimal separation (∼12.5 Å) for C60 inclusion. The cyclic porphyrin dimer forms a nanotube through its self-assembly induced by C–H···N hydrogen bonds between porphyrin β-CH groups and pyridyl nitrogens as well as π–π interactions of the pyridyl groups. The C60 molecules are linearly arranged in the inner channel of this nanotube.

  带有自组装4-吡啶基的吩噻嗪桥联环状卟啉二聚体的游离碱和镍（II）络合物（M 2 -Ptz-CPD Py（OC n）; M = H 2或Ni，OC n = OC 6已经制备了在相反的内消旋位置上的OC 3或OC 3）作为富勒烯的主体分子。游离碱二聚体（H 4 -Ptz-CPD PY（OC 6））包括用富勒烯显着的高结合常数，例如3.9±0.7×10 6中号-1对C 60和7.4±0.8×10 7中号-1为C70在甲苯中。在由游离碱卟啉组成的已报道受体中，该C 60亲和力是有史以来的最高值。镍二聚体（Ni 2 -Ptz-CPD Py（OC 6））还显示出对C 60（1.3±0.2×10 6 M –1）和C 70（10 7 M –1以上）的高亲和力。在H 4 -Ptz-CPD py（OC 3）内C 60的包合物的晶体结构中，C 60分子位于卟啉中心的正上方。两个卟啉平面几乎彼此平行，并且中心距（12
• From Ring-in-Ring to Sphere-in-Sphere: Self-Assembly of Discrete 2D and 3D Architectures with Increasing Stability
  作者：Bin Sun、Ming Wang、Zhichao Lou、Mingjun Huang、Chenglong Xu、Xiaohong Li、Li-Jun Chen、Yihua Yu、Grant L. Davis、Bingqian Xu、Hai-Bo Yang、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/ja511443p

  日期：2015.2.4

  ring-in-rings and 3D sphere-in-sphere were designed and self-assembled by one tetratopic pyridyl-based ligand with 180° diplatinum(II) acceptors and naked Pd(II), respectively. The high DOCS resulted by multitopic ligand provided more geometric constraints to form discrete structures with high stability. Compared to reported supramolecular hexagons and polyhedra by ditotpic ligands, the self-assembly of such giant

  通过增加配位位点（DOCS）的密度以增加组装的稳定性，设计了离散的 2D 环中环和 3D 球中球，并由一种具有 180°二铂的四位吡啶基配体（ II) 受体和裸 Pd(II)，分别。多主题配体产生的高 DOCS 提供了更多的几何约束，以形成具有高稳定性的离散结构。与报道的双同配体的超分子六边形和多面体相比，使用具有所有刚性骨架的多位配体的这种巨型结构的自组装强调了整个结构精确预组织的结构完整性，并且需要复杂的配体制备合成操作。进行了深入的结构表征以支持所需的结构，包括多核 NMR（（1）H、（31）P 和（13）C）分析、2D NMR 光谱（COSY 和 NOESY）、扩散有序 NMR 光谱（DOSY）、多维质谱、TEM 和 AFM。此外，提出了 DOCS 的定量定义，以比较 2D 和 3D 结构，并以定量方式关联 DOCS 和组件的稳定性。最后，DMSO 或 DMF 中的环中环可以进行分
• Self-Assembly of Metallo-Supramolecules with Dissymmetrical Ligands and Characterization by Scanning Tunneling Microscopy
  作者：Junjuan Shi、Yiming Li、Xin Jiang、Hao Yu、Jiaqi Li、Houyu Zhang、Daniel J. Trainer、Saw Wai Hla、Heng Wang、Ming Wang、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/jacs.0c12508

  日期：2021.1.20

  widespread and play a critical role in nature and life systems. In the field of metallo-supramolecular assemblies, it is still in its infancy for constructing artificial architectures using dissymmetrical building blocks. Herein, we report the self-assembly of supramolecular systems based on two dissymmetrical double-layered ligands. With the aid of ultra-high-vacuum, low-temperature scanning tunneling microscopy

  不对称和不对称结构普遍存在，在自然和生命系统中发挥着关键作用。在金属超分子组装领域，使用不对称积木构建人工结构仍处于起步阶段。在此，我们报告了基于两个不对称双层配体的超分子系统的自组装。在超高真空低温扫描隧道显微镜（UHV-LT-STM）的帮助下，我们能够研究对应于配体 LA 与两种主要构象复合物 A 的四种结合模式的四种异构结构。通过STM测量的异构体分布和通过密度泛函理论（DFT）计算获得的每种异构体的总结合能表明，最丰富的异构体可能是具有最高总结合能的最稳定的异构体。最后，通过缩短内外层之间的接头和臂的长度，可以在与复合物 B 的单一构象相对应的一种结合模式内控制不对称配体 LB 的排列。