M-TTP | 940008-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: M-TTP
• 英文别名: [[(2R,3S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-[3-(pent-4-ynoylamino)prop-1-ynyl]pyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 940008-70-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₃O₁₅P₃
• 分子量: 601.294
• InChiKey: VWZBJOITLLNFBQ-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-dihydroxylboryl-benzyl)amino-N-(4'-azidoacetyl-aminomethylbenzyl)-1,8-naphthalimide 、 M-TTP 在 copper(I) bromide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到NB-TTP
  参考文献：
  名称：

  Boronic acid-modified DNA that changes fluorescent properties upon carbohydrate binding

  摘要：

  我们合成了一种长波长的硼酸修饰 TTP（NB-TTP），并将其酶解到 DNA 中。这种 DNA 在加入碳水化合物后会显示出固有的荧光变化。

  DOI：

  10.1039/b921163b

文献信息

• Design, Synthesis, and Polymerase-Catalyzed Incorporation of Click-Modified Boronic Acid-TTP Analogues
  作者：Yunfeng Cheng、Chaofeng Dai、Hanjing Peng、Shilong Zheng、Shan Jin、Binghe Wang

  DOI：10.1002/asia.201100229

  日期：2011.10.4

  reactions. In order to study whether such incorporation by polymerase is a general phenomenon, we designed and synthesized four boronic acid‐modified thymidine triphosphate (TTP) analogues. The synthesis of certain analogues was through the use of a single dialkyne tether for both the Sonogashira coupling with thymidine and the later Cu‐mediated [3+2] cycloaddition for linking the boronic acid moiety

  已知DNA分子是传感，适体选择，纳米计算和独特结构构建的重要材料。修饰的核碱基的掺入提供了独特的DNA特性，可用于否则将难以实现或无法实现的领域。之前，我们证明了硼酸部分可以通过聚合酶催化的反应引入到DNA中。为了研究通过聚合酶进行的这种掺入是否是普遍现象，我们设计并合成了四种硼酸修饰的胸苷三磷酸（TTP）类似物。某些类似物的合成是通过使用单一的二炔系链将Sonogashira与胸苷偶联，以及后来的Cu介导的[3 + 2]环加成反应来连接硼酸部分。这种方法比先前描述的方法有效得多，并且为制备大量具有多种结构特征的硼酸修饰的TTP铺平了道路。所有类似物在聚合酶链反应（PCR）条件下均显示出非常好的稳定性，并被DNA聚合酶识别为底物，因此被掺入DNA中。