6,7-dimethyl-1-phenylnaphthalene | 51036-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethyl-1-phenylnaphthalene
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5-phenyl-naphthalin；5-Phenyl-2,3-dimethylnaphthalin；6,7-Dimethyl-1-phenylnaphthalene
• CAS: 51036-83-0
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: SNNASVVONPXNQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-二甲苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-吡唑-1-吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6,7-dimethyl-1-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于合成苯并稠合杂芳烃的炔基降冰片烯衍生物的钯催化环化

  摘要：

  模块化方法允许杂芳族核心和取代基的系统变化，对于杂芳族候选药物和有机功能材料的开发至关重要。开发了一种涉及通过降冰片烯桥与炔烃相连的杂芳烃环化的新策略。前体很容易通过杂芳基卤化物、降冰片二烯和末端炔烃的三组分偶联过程制备。源自 Pd(OAc) 2的 Pd 催化体系和 2-（吡唑-1-基）吡啶将各种五元杂芳烃转化为相应的苯并稠合产物，包括（二）苯并噻吩、吲唑、咔唑、吲哚和苯并呋喃，在 C4（C7 ） 位置。在环化过程中，降冰片烯环发生逆狄尔斯-阿尔德反应，作为乙炔合成子。这种方法用于从富电子芳烃合成萘衍生物，证明了其在（杂）芳环成环方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100763

文献信息

• Dual Gold Catalysis: σ,π-Propyne Acetylide and Hydroxyl-Bridged Digold Complexes as Easy-To-Prepare and Easy-To-Handle Precatalysts
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Lauterbach、Pascal Nösel、Mie Højer Vilhelmsen、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.201203010

  日期：2013.1.14

  series of dinuclear gold σ,π‐propyne acetylide complexes were prepared and tested for their catalytic ability in dual gold catalysis that was based on the reaction of an electrophilic π‐complex of gold with a gold acetylide. The air‐stable and storable catalysts can be isolated as silver‐free catalysts in their activated form. These dual catalysts allow a fast initiation phase for the dual catalytic cycles

  制备了一系列双核金σ，π-丙炔乙炔化物络合物，并基于金的亲电π-络合物与乙炔金的反应，测试了其在双重金催化中的催化能力。可以将空气稳定和可储存的催化剂分离为活化形式的无银催化剂。这些双重催化剂允许双重催化循环的快速引发阶段，而无需额外的用于形成乙炔化物的添加剂。由于丙炔可作为一次性配体使用，因此不会产生任何痕量的前催化剂。基于快速引发过程，这些催化剂的副产物减至最少，反应速率更高。使用一系列测试反应来证明这些催化剂的一般适用性。较低的催化剂负载量，更快的反应速率和更好的选择性，
• The Role of Gold Acetylides as a Selectivity Trigger and the Importance of <i>gem</i>-Diaurated Species in the Gold-Catalyzed Hydroarylating-Aromatization of Arene-Diynes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Ingo Braun、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1021/om200946m

  日期：2012.1.23

  investigations were undertaken, giving new insights into the so-far underestimated role of acetylides in gold chemistry. The gold plays a fascinating dual role serving to both catalyze the reaction and activate the substrate by Au–C-σ bond formation. Evidence of gem-diaurated compounds playing an important part for gold catalysis is also reported.

  末端1，2-二炔基芳烃向作为溶剂的苯中的萘衍生物进行意外的环化加氢芳基化反应。反应的区域选择性可以通过仔细调节催化剂来控制。同样，制备稳定的阳离子胺络合物或使催化剂在中性氧化铝上简单地异质化成为可能，这使得催化剂能够有效地再循环。进行了深入的机械研究，为迄今为止被低估的乙炔在金化学中的作用提供了新的见解。金起到引人入胜的双重作用，既可以催化反应，又可以通过Au-C-σ键的形成来活化底物。宝石渗析的化合物在金催化中起重要作用的证据也有报道。
• Pd‐Catalyzed Cyclization of Alkynyl Norbornene Derivatives for the Synthesis of Benzofused Heteroarenes
  作者：Hayeon Kwak、Eunsu Kang、Jae Yeong Song、Geunhee Kang、Jung Min Joo

  DOI：10.1002/adsc.202100763

  日期：2021.11.9

  Modular approaches, which allow a systematic variation of heteroaromatic cores and substituents, are crucial for the development of heteroaromatic drug candidates and organic functional materials. A new strategy involving the cyclization of heteroarenes tethered with alkynes through a norbornene bridge was developed. The precursors were readily prepared by a three-component coupling process of heteroaryl

  模块化方法允许杂芳族核心和取代基的系统变化，对于杂芳族候选药物和有机功能材料的开发至关重要。开发了一种涉及通过降冰片烯桥与炔烃相连的杂芳烃环化的新策略。前体很容易通过杂芳基卤化物、降冰片二烯和末端炔烃的三组分偶联过程制备。源自 Pd(OAc) 2的 Pd 催化体系和 2-（吡唑-1-基）吡啶将各种五元杂芳烃转化为相应的苯并稠合产物，包括（二）苯并噻吩、吲唑、咔唑、吲哚和苯并呋喃，在 C4（C7 ） 位置。在环化过程中，降冰片烯环发生逆狄尔斯-阿尔德反应，作为乙炔合成子。这种方法用于从富电子芳烃合成萘衍生物，证明了其在（杂）芳环成环方面的多功能性。