| 1330528-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• CAS: 1330528-83-0
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.467
• InChiKey: PQEVIETZVGOUCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 齐多夫定 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以41%的产率得到1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) heptane-3,5-dione-3-(1,2,3-trizaol-1-yl)-3-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  点击反应合成新型四氢姜黄素衍生物及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 已使用铜 (II) 催化的“点击化学”制备了四氢姜黄素 6、7和9的三种新衍生物作为有效的抗肿瘤剂。使用1 H-NMR、13 C-NMR和HRMS技术鉴定它们的结构。MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) 测定已用于研究对人宫颈癌 (HeLa)、人肺腺癌 (A549)、人肝癌（HepG2）和人结肠癌（HCT-116）。化合物6对 HCT-116 细胞系显示出显着的抑制活性，IC 50与四氢姜黄素 (50.96 μM) 和阳性对照依托泊苷 (19.48 μM) 相比，值为 17.86 μM，而对 NCM460 细胞系没有抑制活性。与四氢姜黄素和依托泊苷相比，化合物7显示出中等的抑制活性，而化合物9没有显示出明显的抑制活性。结果表明进一步对四氢姜黄素进行结构修饰以提高其抗癌活性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1931181
• 作为产物：
  描述：

  四氢姜黄素 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  点击反应合成新型四氢姜黄素衍生物及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 已使用铜 (II) 催化的“点击化学”制备了四氢姜黄素 6、7和9的三种新衍生物作为有效的抗肿瘤剂。使用1 H-NMR、13 C-NMR和HRMS技术鉴定它们的结构。MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) 测定已用于研究对人宫颈癌 (HeLa)、人肺腺癌 (A549)、人肝癌（HepG2）和人结肠癌（HCT-116）。化合物6对 HCT-116 细胞系显示出显着的抑制活性，IC 50与四氢姜黄素 (50.96 μM) 和阳性对照依托泊苷 (19.48 μM) 相比，值为 17.86 μM，而对 NCM460 细胞系没有抑制活性。与四氢姜黄素和依托泊苷相比，化合物7显示出中等的抑制活性，而化合物9没有显示出明显的抑制活性。结果表明进一步对四氢姜黄素进行结构修饰以提高其抗癌活性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1931181

文献信息

• 5-[1N(4-取代苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基氧基四氢姜黄素化合物及其制备方法和应用
  申请人：厦门医学院

  公开号：CN118146166A

  公开（公告）日：2024-06-07

  本发明公开了5‑[1N(4‑取代苯基)‑1H‑1,2,3‑三唑‑4‑基]甲基氧基四氢姜黄素化合物及其制备方法和应用。该5‑[1N(4‑取代苯基)‑1H‑1,2,3‑三唑‑4‑基]甲基氧基四氢姜黄素化合物具有三氮唑结构，合成的13种产物均未见报道，为全新结构。并且通过实验证明，对多种癌细胞都具有显著的抑制增殖的活性，化合物4g对HCT116和HepG2细胞株具有较强的细胞毒活性，IC50值分别为1.09和66.82μM，其中对HCT116的抑制效果优于四氢姜黄素本身(IC50＝50.96±0.23μM)阳性药顺铂(IC50＝8.22μM)；化合物4g对A549具有中等的抗肿瘤活性。本发明5‑[1N(4‑取代苯基)‑1H‑1,2,3‑三唑‑4‑基]甲基氧基四氢姜黄素化合物的合成路线简单，后处理方便，产率较好，成本低，适于大规模产业化生产。
• Synthesis, Anticancer Activity, and Molecular Docking of New 1,2,3-Triazole Linked Tetrahydrocurcumin Derivatives
  作者：Meitao Duan、Ahmed Mahal、Anas Alkouri、Chen Wang、Zhiqiang Zhang、Jungang Ren、Ahmad J. Obaidullah

  DOI：10.3390/molecules29133010

  日期：——

  There is significant progress in treating this disease, but developing some drugs that can fight this disease remains a challenge in the field of medical research. Thirteen new 1,2,3-triazole linked tetrahydrocurcumin derivatives were synthesized by click reaction, including a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of tetrahydrocurcumin baring mono-alkyne with azides in good yields, and their in vitro anticancer

  癌症是人类最致命的疾病之一。在治疗这种疾病方面已经取得了重大进展，但开发一些可以对抗这种疾病的药物仍然是医学研究领域的挑战。通过点击反应合成了13种新的1,2,3-三唑连接的四氢姜黄素衍生物，其中包括单炔与叠氮化物的四氢姜黄素的1,3-偶极环加成反应，收率良好，及其对四种癌细胞系的体外抗癌活性包括人宫颈癌 (HeLa)、人肺腺癌 (A549)、人肝癌 (HepG2) 和人结肠癌 (HCT-116) 使用 MTT(3-(4,5-二甲基噻唑-2-yl))进行研究-2,5-二苯基四氮唑溴化物）测定。新合成的化合物的结构通过 NMR HRMS 和 IR 技术进行了鉴定。与顺铂和四氢姜黄素的阳性对照相比，一些制备的化合物，包括化合物4g和4k，对四种癌细胞系显示出有效的细胞毒活性。与四氢姜黄素和顺铂的阳性对照相比，化合物4g表现出抗癌活性，对人结肠癌HCT-116的IC50值为1.09±0.17μM，对A549细胞系的IC50值为45