cyclopentyl(1-methyl-1H-indol-2-yl)methanone | 115045-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyclopentyl(1-methyl-1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: Cyclopentyl-(1-methylindol-2-yl)methanone
• CAS: 115045-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: TURAKRNJJDWQJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260-270 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl(1-methyl-1H-indol-2-yl)methanone 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-cyclopentyl-9-methyl-2,4-diphenyl-9H-carbazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不间断的炔丙基化/羟基苯甲酸酯化反应一锅法组装3-羟基咔唑。

  摘要：

  已经开发了一种新的合成3-羟基咔唑的策略，该策略涉及用炔丙醇进行吲哚-2-羰基的连续炔丙基化/钯催化的羟基化苯甲环化反应。这种一锅法可高产率地产生广泛范围的取代3-羟基咔唑，并具有广泛的底物范围。该方法进一步扩展为通过串联环环法从二烷基醇中获得呋喃并咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04472
• 作为产物：
  描述：

  在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.2g的产率得到cyclopentyl(1-methyl-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过不间断的炔丙基化/羟基苯甲酸酯化反应一锅法组装3-羟基咔唑。

  摘要：

  已经开发了一种新的合成3-羟基咔唑的策略，该策略涉及用炔丙醇进行吲哚-2-羰基的连续炔丙基化/钯催化的羟基化苯甲环化反应。这种一锅法可高产率地产生广泛范围的取代3-羟基咔唑，并具有广泛的底物范围。该方法进一步扩展为通过串联环环法从二烷基醇中获得呋喃并咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04472

文献信息

• <i>N</i>-Arylsulfonylamidines; Part 2.¹A New Synthesis of Ketones from<i>N</i>′-Tosylamidines and Organolithium Compounds
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Luisa Maria Rossi

  DOI：10.1055/s-1987-28159

  日期：——

  Tertiary N′-arylsulfonylamidines readily react with organolithium compounds under simple conditions to afford carbonyl compounds.

  第三级N′-芳基磺酰胺在简单条件下能与有机锂化合物迅速反应，生成羰基化合物。
• CLERICI, FRANCESCA;GELMI, MARIA LUISA;ROSSI, LUISA MARIA, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1025-1027
  作者：CLERICI, FRANCESCA、GELMI, MARIA LUISA、ROSSI, LUISA MARIA

  DOI：——

  日期：——