(3R,4S,4'S)-2-benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-phenyl-1,2-isoxazolidin-5-one | 643049-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,4S,4'S)-2-benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-phenyl-1,2-isoxazolidin-5-one
• 英文别名: (3R,4S)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenyl-1,2-oxazolidin-5-one
• CAS: 643049-42-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: GMAQCDHOXUWNLO-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,4'S)-2-benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-phenyl-1,2-isoxazolidin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-4-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxymethyl-3-phenyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 1,3-DipolarCycloaddition of Ynolates with Chiral Nitrones

  摘要：

  炔醇酸盐与手性硝基化合物的不对称反电子需求 1,3 双极环加成反应生成了具有良好非对映选择性的 5-异恶唑烷酮。这些产物很容易转化为光学纯的δ²-氨基酸和手性δ³-丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40189
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dibromo-2-phenylacetate 、 N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S,4'S)-2-benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-phenyl-1,2-isoxazolidin-5-one 、 (3R,4R,4'S)-2-benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-phenyl-1,2-isoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 1,3-DipolarCycloaddition of Ynolates with Chiral Nitrones

  摘要：

  炔醇酸盐与手性硝基化合物的不对称反电子需求 1,3 双极环加成反应生成了具有良好非对映选择性的 5-异恶唑烷酮。这些产物很容易转化为光学纯的δ²-氨基酸和手性δ³-丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40189

文献信息

• Diastereoselective 1,3-DipolarCycloaddition of Ynolates with Chiral Nitrones
  作者：Mitsuru Shindo、Kotaro Itoh、Keiko Ohtsuki、Chinatsu Tsuchiya、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-2003-40189

  日期：——

  Asymmetric inverse electron-demand 1,3-dipolar cycloaddition of ynolates with chiral nitrones produced 5-isoxazoli­dinones with good diastereoselectivity. These products were easily converted into optically pure β-amino acids and chiral γ-butyrolactones.

  炔醇酸盐与手性硝基化合物的不对称反电子需求 1,3 双极环加成反应生成了具有良好非对映选择性的 5-异恶唑烷酮。这些产物很容易转化为光学纯的δ²-氨基酸和手性δ³-丁内酯。