methyl 6-methoxy-9H-β-carboline-1-carboxylate | 947766-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 6-methoxy-9H-β-carboline-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 947766-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: XWJJYUDWDGAUPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-9H-β-carboline-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 6,5′-dimethyl hyrtiosulawesine
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱Trigonostemine A，Trigonostemine B的第一个全合成，以及新的Pityriacitrin和Hyrtiosulawesine的合成

  摘要：

  完成了四种天然产物，三角果糖胺A，三角果糖胺B，pityriacitrin和hyrtiosulawesine的总合成。通过新颖的合成方法，使用容易获得的起始原料，通过五个步骤制备了关键的中间体，即各种取代的1-甲酰基-β-咔啉。然后将这些甲酰基衍生物进一步转化，为合成四种标题生物碱提供了一条通用途径。本文报道的方法代表了两个三角骨素的第一个全合成，以及新的通往糠酸柠檬苦苷和hyrtiosulawesine的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.044
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 6-methoxy-9H-β-carboline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱Trigonostemine A，Trigonostemine B的第一个全合成，以及新的Pityriacitrin和Hyrtiosulawesine的合成

  摘要：

  完成了四种天然产物，三角果糖胺A，三角果糖胺B，pityriacitrin和hyrtiosulawesine的总合成。通过新颖的合成方法，使用容易获得的起始原料，通过五个步骤制备了关键的中间体，即各种取代的1-甲酰基-β-咔啉。然后将这些甲酰基衍生物进一步转化，为合成四种标题生物碱提供了一条通用途径。本文报道的方法代表了两个三角骨素的第一个全合成，以及新的通往糠酸柠檬苦苷和hyrtiosulawesine的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.044

文献信息

• Palladium Catalyzed Enantioselective Hayashi–Miyaura Reaction for Pharmaceutically Important 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins
  作者：Jixing Lai、Chen Yang、René Csuk、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04366

  日期：2022.2.18

  The first palladium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to coumarins was successfully established, providing a straightforward asymmetric approach to achieving pharmaceutically important 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins. This methodology features easily accessible and bench-stable ligands, a wide substrate scope, mild conditions, and accommodation of electron-withdrawing arylboronic acids

  成功地建立了第一个钯催化的芳基硼酸不对称加成香豆素，为获得药学上重要的 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins 提供了一种直接的不对称方法。该方法的特点是易于获得和稳定的配体、广泛的底物范围、温和的条件以及吸电子芳基硼酸的适应性。
• Novel tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acids as inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2)
  作者：John I. Trujillo、Marvin J. Meyers、David R. Anderson、Shridhar Hegde、Matthew W. Mahoney、William F. Vernier、Ingrid P. Buchler、Kun K. Wu、Syaluan Yang、Susan J. Hartmann、David B. Reitz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.070

  日期：2007.8

  A structure-activity relationship study was conducted on a series of tetrahydro-beta-carboline-1-carboxylic acid analogs in order to identify the key functionality responsible for activity against the mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 enzyme (MK-2). The compounds were further evaluated for their ability to inhibit TNF alpha production in U937 cells and in vivo. These compounds represent a novel structural class of compounds capable of inhibiting MK-2 with remarkable selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rialuts reserved.
• HERBAL COMBINATIONS FOR TREATMENT OF A SKIN CONDITION
  申请人：Sirbal Ltd.

  公开号：EP3076984A1

  公开（公告）日：2016-10-12
• HERBAL COMBINATIONS FOR TREATING PSORIASIS
  申请人：Sirbal Ltd.

  公开号：EP3328498A1

  公开（公告）日：2018-06-06
• [EN] HERBAL COMBINATIONS FOR TREATMENT OF A SKIN CONDITION<br/>[FR] COMBINAISONS DE PLANTES POUR LE TRAITEMENT D'UNE AFFECTION CUTANÉE
  申请人：SIRBAL LTD

  公开号：WO2015082950A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  A method and medicine for treating melanoma, BCC (basal cell carcinoma) or psoriasis or other inflammatory skin disease, or a combination thereof, comprising applying or injecting to an infected skin area of a patient diagnosed with melanoma, BCC (basal cell carcinoma) or psoriasis or other inflammatory skin disease, or a combination thereof, a treatment regimen that includes periodic doses of a molecular combination of emodin and digoxin and/or an herbal combination of Da Huang and Sheng Di Huang.