((2R,3S)-3-acetoxy-2,3-dihydrofuran-2-yl)methyl acetate | 10226-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((2R,3S)-3-acetoxy-2,3-dihydrofuran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: 3,5-di-O-acetyl-D-ribal；[(2R,3S)-3-acetyloxy-2,3-dihydrofuran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 10226-94-5
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: YWAITAVIFPNJPH-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-acetoxy-2,3-dihydrofuran-2-yl)methyl acetate 在 perchlorate d'acetyle 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到乙酸糠酯
  参考文献：
  名称：

  通过葡萄糖二聚合成C-二糖

  摘要：

  用乙酰基高氯酸盐处理3-O-乙酰基葡萄糖及其相关物质，可在新的CC键上以高立体控制的方式获得相应C-二糖的良好产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02093-x
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ((2R,3S)-3-acetoxy-2,3-dihydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯在室温下使用糖和戊二烯鎓盐催化钯催化立体合成C-芳基糖苷† ‡

  摘要：

  芳基的立体控制合成Ç使用烯糖和芳基重氮盐在乙酸钯的存在下达到-glycosides。宽范围的烯糖，包括d -glucal，d -galactal，大号-rhamnal，d -xylal和d -ribal后行Ç -arylation在不同的芳基重氮四氟硼酸盐的存在下异头碳，并给合成有用2,3-脱氧3-酮- α -芳基- C ^ -glycosides以良好至优异的产量。广泛的底物范围，简单的操作和室温反应使该方案在有机合成中非常有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c8ob01393d

文献信息

• C-Glycosyl Tyrosines. Synthesis and Incorporation into <i>C</i>-Glycopeptides
  作者：Alan J. Pearce、Sharn Ramaya、Simon N. Thorn、Graham B. Bloomberg、Daryl S. Walter、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/jo990253e

  日期：1999.7.1

  The synthesis of the Fmoc-protected C-glycosyl tyrosines 1 and 2, together with two other related C-glycosyl tyrosines, has been achieved. Key reactions involved (i) the reaction of a glycal with an organozinc reagent (carrying an aryl iodide function) in the presence of a Lewis acid to establish the C-glycosyl linkage and (ii) subsequent cross coupling of the aryl iodide to an alanyl zinc reagent

  已经实现了Fmoc保护的C-糖基酪氨酸1和2以及另外两种相关的C-糖基酪氨酸的合成。关键反应涉及（i）在路易斯酸存在下，糖基与有机锌试剂（具有芳基碘化物的功能）反应，以建立C-糖基键合；以及（ii）随后将芳基碘化物交叉偶联到丙氨酰基上锌试剂（在Pd（0）催化剂存在下）完成α-氨基酸部分的构建。使用固相肽合成方法，将两个甘露糖基衍生物1（显示为L-Tyr [C-Ac（4）-alpha-D-Man]）（含四个甘氨酸）掺入线性六肽中3，然后将其转换为C（2）对称环状寡肽4。
• [EN] TRANSACETALISATION PROCESS<br/>[FR] METHODE DE TRANSACETALISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2005070911A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to the resolution of racemic mixtures, and in particular to the separation of enantiomers of chiral alcohols utilising recyclable chiral auxiliaries. The present invention also relates to a process for preparing these recyclable chiral auxiliaries using an enantiomerically pure alcohol.

  这项发明涉及手性混合物的分离，特别是利用可回收手性辅助剂分离手性醇的对映体。本发明还涉及利用对映纯醇制备这些可回收手性辅助剂的方法。
• Iodosobenzene diacetate-Iodine and IBX-Iodine: Reagent systems for the synthesis of diastereomerically enriched 2-deoxy-2-iodoglycosyl acetates and 2-deoxy-2-iodoglycosyl ortho-iodobenzoates from protected glycals
  作者：Puli Saidhareddy、Sama Ajay、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.001

  日期：2017.7

  stereoselective synthesis of trans-2-deoxy-2-iodoglycosylacetates and O-iodobenzoates respectively from differently protected glycals have been developed. They are compatible with a variety of protecting groups and various functional groups at 2C-position. Hexose-3,2-enolone 8 is obtained directly from 2-acetoxy glycal 5 by method A. An application to modified method B has been shown by synthesis of a diastereomerically

  两种有效的无金属试剂系统PhI（OAc）2 -I 2（方法A）和IBX-I 2（方法B），分别用于立体选择性地合成反式-2-脱氧-2-碘代糖基乙酸酯和O-碘代苯甲酸酯已经开发了保护的糖基。它们在2 C位与各种保护基和各种官能团相容。通过方法A直接从2-乙酰氧基乙二醇5获得己糖3,2-烯醇酮8。通过合成非对映体纯的α-糖基邻-己炔基苯甲酸酯12显示了对改良方法B的应用。从3,4,6-三糖供体ö乙酰基d-己烯糖在已在糖苷的合成被进一步利用两个步骤13 - 18。
• Mild Palladium‐Catalyzed Cyanation of Unprotected 2‐Iodoglycals in Aqueous Media as Versatile Tool to Access Diverse C2‐Glycoanalogues
  作者：Maciej Malinowski、Thanh Van Tran、Morgane Robichon、Nadège Lubin‐Germain、Angélique Ferry

  DOI：10.1002/adsc.201901583

  日期：2020.3.4

  Access to unprotected 2‐cyano‐glycals via a mild palladium‐catalyzed cyanation of protecting groups‐free 2‐iodoglycals in aqueous media has been developed. Diverse glycal substrates including disaccharide‐type were successfully obtained in good to excellent yields. These unprotected 2‐cyano‐glycal scaffolds were successfully derivatized to different C2‐glycoanalogues.

  已经开发了通过轻度钯催化的水性介质中不含保护基的2-碘糖的氰化反应，获得未保护的2-氰基糖的方法。包括二糖类在内的多种糖类底物均以良好至极好的收率成功获得。这些未保护的2-氰基葡萄糖支架成功衍生化为不同的C2糖醛酸类似物。
• Efficient carbon-Ferrier rearrangement on glycals mediated by ceric ammonium nitrate: Application to the synthesis of 2-deoxy-2-amino-<i>C</i>-glycoside
  作者：Alafia A Ansari、Y Suman Reddy、Yashwant D Vankar

  DOI：10.3762/bjoc.10.27

  日期：——

  A carbon-Ferrier rearrangement on glycals has been performed by using ceric ammonium nitrate to obtain products in moderate to good yields with high selectivity. The versatility of this method has been demonstrated by applying it to differently protected glycals and by employing several nucleophiles. The obtained C-allyl glycoside has been utilized for the synthesis of a orthogonally protected 2-a

  通过使用硝酸铈铵对糖类进行碳-费里叶重排，以高选择性获得中等至良好收率的产物。该方法的多功能性已通过将其应用于不同保护的糖类和使用几种亲核试剂来证明。获得的 C-烯丙基糖苷已用于合成正交保护的 2-氨基-2-脱氧-C-糖苷。