2-(4-nitrophenyl)but-3-yn-2-ol | 244610-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 244610-63-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: LEWWXFYUQSQFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)but-3-yn-2-ol 在 碘苯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以58%的产率得到1,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iodobenzene-catalyzed synthesis of α,α′-dihydroxy ketones: In situ generation of [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene

  摘要：

  Exposure of ethynyl carbinols to oxone/(CF3CO)(2)O in the presence of a catalytic amount of iodobenzene afforded ,-dihydroxy ketones in good yield, which are common structural motifs in natural products and biologically active compounds. Compared with traditional methods, this method is more convenient and avoids using stoichiometric amounts of hypervalent iodine reagents.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1121279
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异质酸催化的叔醇消旋

  摘要：

  叔醇是天然产物中重要的结构基序，是有机合成中的重要组成部分，但对映选择性制备方法知之甚少。手性拆分是使一种对映异构体（占物质的50％）不受影响的方法之一。提高这些拆分效率的一种有吸引力的方法是消旋未受影响的对映异构体。在目前的工作中，我们已经开发出一种实用的叔醇消旋方案。测试了五种不同的酸性树脂材料。Dowex 50WX8是首选树脂，因为它能够与叔醇消旋而不会形成任何副产物。研究了合适的溶剂和双相体系，优化的体系能够使不同取代的叔醇外消旋。

  DOI：

  10.1002/chem.201704691

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Radical Hydrotrifluoromethylation of Alkynes
  作者：Kiran Matcha、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/ejoc.201800291

  日期：2019.1.23

  A combination of readily available and bench‐stable CF3SO2Na and tBuOOH was efficiently used for hydrotrifluoromethylation of alkynes. An excellent trans‐selectivity was demonstrated in the synthesis of alkenes. The developed mild reaction conditions allow the supression of the competing Meyer–Schuster‐type rearrangement.

  容易获得且稳定的CF 3 SO 2 Na和t BuOOH的组合有效地用于炔烃的加氢三氟甲基化。在烯烃的合成中表现出优异的反选择性。发达的温和反应条件可以抑制竞争性的Meyer–Schuster型重排。
• Construction of Highly Substituted Stereodefined Dienes by Cross-Coupling of α-Allenic Acetates
  作者：John S. Schneekloth、Mathieu Pucheault、Craig M. Crews

  DOI：10.1002/ejoc.200600721

  日期：2007.1

  The assembly of highly substituted dienes remains a challenge for organic chemistry. This work represents a strategyfor the construction of highly substituted 1,3-dienes by meansof a Tsuji–Trost cross coupling between α-allenic acetates and organozinc reagents. The reaction is high yielding, and installs a trisubstituted olefin with E/Z selectivities up to 95:5 favoring the (E) product. A cheap, commercially

  高度取代的二烯的组装仍然是有机化学的挑战。这项工作代表了通过α-丙二烯乙酸酯和有机锌试剂之间的Tsuji-Trost 交叉偶联构建高度取代的1,3-二烯的策略。该反应产率高，并安装了 E/Z 选择性高达 95:5 的三取代烯烃，有利于 (E) 产物。使用廉价的市售钯预催化剂和配体来控制 E/Z 选择性。Furthermore, an interesting reversal in selectivity is noted in which appropriate choice of ligand may be used to control the outcome of the reaction and favor the (Z) product. 描述了 13 个例子，突出了反应的底物范围。希望简单的反应条件和高选择性将使该反应在天然产物化学中得到广泛应用。(© Wiley-VCH Verlag
• Au-Catalyzed Formation of Functionalized Quinolines from 2-Alkynyl Arylazide Derivatives
  作者：Colombe Gronnier、Guillaume Boissonnat、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol4019634

  日期：2013.8.16

  A new method for converting 2-alkynyl arylazide derivatives into functionalized polysubstituted quinolines following a gold-catalyzed 1,3-acetoxy shift/cyclization/1,2-group shift sequence has been developed. This transformation proceeds under mild reaction conditions, is efficient, and tolerates a large variety of functional groups.

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。
• A regio- and diastereoselective palladium-catalyzed cyclopropanation of norbornene derivatives with molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Yang Gao、Huawen Huang、Wei Zeng、Derong Cao

  DOI：10.1039/c2cc35124b

  日期：——

  A mild and efficient Pd-catalyzed cyclopropanation of norbornene derivatives with tertiary propargylic alcohols using molecular oxygen as the sole oxidant is described. This process allows quick and atom-economical assembly of various 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes bearing alpha,beta-unsaturated ketone moieties in high yields as a single regio- and diastereoisomer.

  描述了使用分子氧作为唯一氧化剂，用叔炔丙基醇对降冰片烯衍生物进行温和而有效的钯催化的环丙烷化。该方法允许以高产率快速和原子经济地组装各种具有α，β-不饱和酮部分的1,2,3-三取代的环丙烷，作为单一的区域和非对映异构体。
• One-Pot Gold-Catalyzed Synthesis of Azepino[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Gianpiero Cera、Stefano Piscitelli、Michel Chiarucci、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Rubén S. Ramón、Steven P. Nolan、Marco Bandini

  DOI：10.1002/anie.201205463

  日期：2012.9.24

  Indoles from scratch: A gold(I)/N‐heterocyclic carbene complex (IPr=1,3‐di(isopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene) was found to be particularly effective as a catalyst, enabling the one‐pot synthesis of tricyclic azepinoindoles by an unprecedented cascade reaction. Readily available substrates, high chemoselectivity, good yields, and water as the only stoichiometric by‐product are some of the main advantages

  从零开始的吲哚：发现金（I）/ N-杂环卡宾络合物（IPr = 1,3-二（异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）特别有效，可一锅合成三环氮杂吲哚类化合物具有前所未有的级联反应。该方法的主要优点是易于获得的底物，高的化学选择性，良好的收率以及水是唯一的化学计量副产物。