2-{butyl-[2-isopropyl-6-methyl-5-(2-trifluoromethylphenylethynyl)-pyrimidin-4-yl]-amino}-N-(4-methoxybenzyl)-acetamide | 1236283-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{butyl-[2-isopropyl-6-methyl-5-(2-trifluoromethylphenylethynyl)-pyrimidin-4-yl]-amino}-N-(4-methoxybenzyl)-acetamide
• 英文别名: 2-[butyl-[6-methyl-2-propan-2-yl-5-[2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]pyrimidin-4-yl]amino]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1236283-04-7
• 化学式: C₃₁H₃₅F₃N₄O₂
• 分子量: 552.64
• InChiKey: QCQZVVFVDFZTPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{butyl-[2-isopropyl-6-methyl-5-(2-trifluoromethylphenylethynyl)-pyrimidin-4-yl]-amino}-N-(4-methoxybenzyl)-acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到7-butyl-2-isopropyl-4-methyl-5-(2-trifluoromethylbenzoyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid 4-methoxybenzylamide
  参考文献：
  名称：

  走向吡咯并[2,3- d ]嘧啶支架

  摘要：

  在这里，我们提出了一种新的途径，以具有Ugi-Smiles / Sonogashira级联的高取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶为代表，随后进行了有效的碱催化分子内环化反应。当在Ugi-Smiles步骤中选择甲醛作为输入时，最终通过外亚烷基中间体的异构化获得芳族稠合体系。

  DOI：

  10.1021/jo100759b
• 作为产物：
  描述：

  2-[butyl-(5-iodo-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl)-amino]-N-(4-methoxybenzyl)-acetamide 、 2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到2-{butyl-[2-isopropyl-6-methyl-5-(2-trifluoromethylphenylethynyl)-pyrimidin-4-yl]-amino}-N-(4-methoxybenzyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  走向吡咯并[2,3- d ]嘧啶支架

  摘要：

  在这里，我们提出了一种新的途径，以具有Ugi-Smiles / Sonogashira级联的高取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶为代表，随后进行了有效的碱催化分子内环化反应。当在Ugi-Smiles步骤中选择甲醛作为输入时，最终通过外亚烷基中间体的异构化获得芳族稠合体系。

  DOI：

  10.1021/jo100759b

文献信息

• Toward Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Scaffolds
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Simon Wagschal

  DOI：10.1021/jo100759b

  日期：2010.8.6

  Herein, we present a new route to highly substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines featuring a Ugi−Smiles/Sonogashira cascade followed by an efficient base-catalyzed intramolecular cyclization. When formaldehyde is chosen as input in the Ugi−Smiles step, aromatic fused systems are eventually obtained through the isomerization of an exo-alkylidene intermediate.

  在这里，我们提出了一种新的途径，以具有Ugi-Smiles / Sonogashira级联的高取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶为代表，随后进行了有效的碱催化分子内环化反应。当在Ugi-Smiles步骤中选择甲醛作为输入时，最终通过外亚烷基中间体的异构化获得芳族稠合体系。