benzyl 2-oxohex-5-en-3-ylcarbamate | 406673-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-oxohex-5-en-3-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-(2-oxohex-5-en-3-yl)carbamate
• CAS: 406673-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: WIVKINMQEDUPFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 benzyl 2-oxohex-5-en-3-ylcarbamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到benzyl N-(2-hydroxy-2-methylhex-5-en-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of β-amino alcohols

  摘要：

  若干取代的β-氨基醇1通过高度灵活的新型中间体8b以对映选择性的方式合成，涉及N-酰基氮鎓离子和Weinreb酰胺化学的组合。

  DOI：

  10.1039/b108254j
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[1-hydroxy-2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethyl]carbamate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2-oxohex-5-en-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of β-amino alcohols

  摘要：

  若干取代的β-氨基醇1通过高度灵活的新型中间体8b以对映选择性的方式合成，涉及N-酰基氮鎓离子和Weinreb酰胺化学的组合。

  DOI：

  10.1039/b108254j

文献信息

• Bismuth Triflate-Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz-Protected Cyclohexenylamines
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1002/adsc.200900710

  日期：2009.12

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Sakurai reaction of allyltrimethylsilanes with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of Bi(OTf)3⋅4 H2O (2–5 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in very good yields (up to 96%). A sequential allylation reaction followed by ring-closing metathesis delivers 6–8

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。
• Highly diastereoselective synthesis of β-amino alcohols
  作者：Wim J. N. Meester、Rudmer van Dijk、Jan H. van Maarseveen、Floris P. J. T. Rutjes、Pedro H. H. Hermkens、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/b108254j

  日期：2001.11.15

  Several substituted β-amino alcohols 1 were synthesised in a diastereoselective manner via the novel highly versatile intermediate 8b, involving a combination of N-acyliminium ion and Weinreb amide chemistry.

  若干取代的β-氨基醇1通过高度灵活的新型中间体8b以对映选择性的方式合成，涉及N-酰基氮鎓离子和Weinreb酰胺化学的组合。