(3-azidobut-3-en-1-yl)benzene | 600734-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-azidobut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 3-Azidobut-3-enylbenzene
• CAS: 600734-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: QFDXXUAEEQGWGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-azidobut-3-en-1-yl)benzene 在 silver(I) nitrite 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-Nitro-4-phenylbut-1-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Radical Enamination of Vinyl Azides: Direct Synthesis of N-Unprotected Enamines

  摘要：

  An electron-withdrawing-group-generable radical-induced enamination of vinyl azides is reported, which results in a variety of beta-functionalized N-unprotected enamines in a stereoselective manner. A plausible mechanism involving an unusual 1,3-H transfer of in situ generated iminyl radical intermediate was proposed on the basis of experimental results and DFT calculations.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03204
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 迭氮银 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到(3-azidobut-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  AgN3 催化的末端炔烃的氢叠氮化反应和机理研究

  摘要：

  炔烃的加氢叠氮化是获得乙烯基叠氮化物的最直接方式——有机合成中的通用构件。我们以前使用 Ag2CO3 作为催化剂实现了末端炔烃的这种基本反应。然而，高催化剂负载严重限制了其实用性，而且确切的反应机理尚不清楚。在这里，基于对银盐转化的 X 射线衍射研究，我们报告了 AgN3 作为该反应中真正的催化物种的鉴定，因此开发了 AgN3 催化的末端炔烃的氢叠氮化反应。AgN3 被证明是一种非常稳定的催化剂，因为 AgN3 的负载量可以低至 5 mol%，即使在 50 mmol 的反应规模下，如此小比例的 AgN3 仍然是高效的。更多，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00836

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• Copper-catalyzed [2+3]-annulation of N–H imines with vinyl azides: access to polyaryl 2<i>H</i>-imidazoles
  作者：Zhongzhi Zhu、Hanze Lin、Baihui Liang、Junjie Huang、Wanyi Liang、Lu Chen、Yubing Huang、Xiuwen Chen、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c9cc10042c

  日期：——

  A practical method for the synthesis of 2H-imidazoles via a [2+3] annulation of N-H imines with vinyl azides using a copper catalyst is developed. In this conversion, environmentally friendly oxygen is used as the sole oxidant and N2 and H2O are the only by-products. The catalytic transformation, operating under mild conditions, is operationally simple and is considered as a readily available catalytic

  开发了一种实用的方法，该方法通过使用铜催化剂通过NH亚胺与乙烯基叠氮化物的[2 + 3]环合反应合成2H-咪唑。在这种转化过程中，将环保的氧气用作唯一的氧化剂，而N2和H2O是唯一的副产物。在温和条件下进行的催化转化操作简单，被认为是易于获得的催化体系，具有良好的底物和功能相容性，且原子效率高，无需其他配体或添加剂。
• Linking of Alcohols with Vinyl Azides
  作者：Yi-Feng Wang、Ming Hu、Hirohito Hayashi、Bengang Xing、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00116

  日期：2016.3.4

  A protocol to link alcohols with vinyl azides has been established through fluoro- or bromo-alkoxylation of vinyl azides to provide α-alkoxy-β-haloalkyl azides. A series of primary and secondary alcohols including natural products and their derivatives such as sugars and steroids were successfully anchored with vinyl azides. The as-prepared cyanine dye linked testosterones were capable of rapid cell

  通过乙烯基叠氮化物的氟-或溴-烷氧基化以提供α-烷氧基-β-卤代烷基叠氮化物，已经建立了将醇与乙烯基叠氮化物连接的方案。包括天然产物及其衍生物（如糖和类固醇）在内的一系列伯醇和仲醇已成功地与乙烯基叠氮化物固定在一起。所制备的花青染料连接的睾丸激素能够实时快速进行细胞膜成像。
• Electrochemically enabled synthesis of sulfide imidazopyridines <i>via</i> a radical cyclization cascade
  作者：Ping-Fu Zhong、Hong-Min Lin、Lin-Wei Wang、Zu-Yu Mo、Xiu-Jin Meng、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/d0gc02125c

  日期：——

  Owing to the inert nature of the pyridine ring and high activity of iminyl radicals, the reaction between pyridine and iminyl radicals remains a significant challenge. In this paper, we report the synthesis of sulfide imidazo[1,2-a]pyridines from vinyl azides, thiophenols, and pyridines via a radical [3 + 2] cycloaddition. Promoting inert pyridine and highly active iminyl radicals to participate in

  由于吡啶环的惰性和亚氨基自由基的高活性，吡啶和亚氨基自由基之间的反应仍然是一个重大挑战。在本文中，我们报告了通过自由基[3 + 2]环加成反应从乙烯基叠氮化物，硫酚和吡啶合成硫化物咪唑并[1,2- a ]吡啶。促进惰性吡啶和高活性亚氨基自由基参与该分子间环加成过程是该方案的显着特征。所制备的硫化物咪唑并吡啶支架的优异抗肿瘤活性证明了开发的合成方案的合成实用性。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines: switchable reactivity of Rh-azavinylcarbene as [2C]- or aza-[3C]-synthon
  作者：Yuanhao Wang、Xiaoqiang Lei、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c5cc00268k

  日期：——

  The Rh(II)-catalyzed formal [3+2] and [3+3] cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines have been developed, which enable the efficient synthesis of polysubstituted 3-aminopyrroles and 1,2-dihydropyrazines, respectively. The reported [3+2] cycloaddition represents the first application of 1-sulfonyl 1,2,3-triazole as a [2C]-component in relevant cycloaddition reactions.

  已开发出Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与2H-叠氮基的正式[3 + 2]和[3 + 3]环加成反应，使多取代的3-氨基吡咯和1,2-二氢吡嗪。报道的[3 + 2]环加成反应是在相关的环加成反应中首次将1-磺酰基1,2,3-三唑作为[2C]组分应用。