1,1'-二甲基-2,2'-二吡咯基硫代酮 | 21346-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1,1'-二甲基-2,2'-二吡咯基硫代酮
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-2,2'-dipyrrolyl thioketone
• 英文别名: 1,1'-dimethyl-2,2'-dipyrrolylthioketone；bis(1-methylpyrrol-2-yl)methanethione；bis(N-methylpyrrol-2-yl)thioketone；Di-(2-N-methylpyrryl)thioketone；bis-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-methanethione；1,1'-Dimethyl-2,2'-dipyrryl-thion；di(N-methylpyrrol-2-yl) thioketone
• CAS: 21346-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: SVJYPUBIUAEQIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-二甲基-2,2'-二吡咯基硫代酮 在 吗啉 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-甲基-2-[(1-甲基吡咯-2-基)甲基]吡咯
  参考文献：
  名称：

  Groot, J. A. de; Steen, R. van der; Fokkens, R., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 1, p. 35 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 硫光气 在 三乙胺 作用下， 以68%的产率得到1,1'-二甲基-2,2'-二吡咯基硫代酮
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硫酮：合成和选择的反应

  摘要：

  通过用劳森试剂处理相应酮的氧/硫交换，已经制备了一系列苯基/杂芳基和双杂四芳基硫酮。通过锂化呋喃、噻吩和硒吩分别与 N,N-二甲基苯甲酰胺和杂芳基甲酰胺反应，可以方便地获得非对称酮，而对称酮是通过用 2 当量的锂化杂环处理 N,N-二甲基氨基甲酸乙酯获得的。在典型条件下，选择的杂芳基硫酮实例被选择性氧化以得到硫代羰基 S-氧化物（亚砜）。在 –65°C 下与重氮甲烷反应以区域选择性方式产生 1,3-二硫杂环戊烷，2-噻吩基取代的硫酮与乙炔二甲酸二甲酯的杂-Diels-Alder 反应产生相应的 7H-噻吩并 [2,

  DOI：

  10.1002/hc.21191

文献信息

• Trifluoromethylated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles via the regioselective [3+2]-cycloadditions of fluorinated nitrile imines with aryl, hetaryl, and ferrocenyl thioketones
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Greta Utecht、Dieter Lentz、Marcin Jasiński

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.10.018

  日期：2016.12

  A series of hydrazonoyl bromides prepared from readily available N-arylhydrazones of fluoral was used for the in situ generation of fluorinated nitrile imines. These 1,3-dipoles were efficiently trapped with aryl and hetaryl thioketones yielding fluoromethylated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles. The [3+2]-cycloadditions occurred with complete regioselectivity yielding the respective products in high

  由易得的氟代N-芳基azo酮制备的一系列酰溴用于原位生成氟化腈亚胺。这些1,3-偶极有效地被芳基和杂芳基硫酮捕获，生成氟甲基化的2,3-二氢-1,3,4-噻二唑。[3 + 2]-环加成反应具有完全的区域选择性，从而以高收率产生了相应的产物。反应具有显着的耐受性进行到官能团，以及相应的Ñ（3）轴承卤素，甲氧基，苯甲酰氧基，甲氧羰基，和取代基腈在芳基衍生物对苯基环的位置被制备为结晶性产物。光谱数据（13 C和所获得的[3 + 2]-环加合物的19 F NMR）表明CF 3基团的屏蔽效应与对位取代基的电子性质之间存在显着的关系。
• Hetero-Diels–Alder reactions of hetaryl and aryl thioketones with acetylenic dienophiles
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Grzelak、Maciej Mikina、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3762/bjoc.11.63

  日期：——

  Selected hetaryl and aryl thioketones react with acetylenecarboxylates under thermal conditions in the presence of LiClO4 or, alternatively, under high-pressure conditions (5 kbar) at room temperature yielding thiopyran derivatives. The hetero-Diels-Alder reaction occurs in a chemo- and regioselective manner. The initially formed [4 + 2] cycloadducts rearrange via a 1,3-hydrogen shift sequence to give

  所选择的杂芳基和芳基硫代酮在热条件下，在LiClO4存在下或在室温下在高压条件下（5 kBAr）与乙炔羧酸酯反应，生成噻喃衍生物。杂Diels-Alder反应以化学和区域选择性方式发生。最初形成的[4 + 2]环加合物通过1，3-氢转移序列进行重排，得到最终产物。通过用mCPBA处理将后者平滑氧化为相应的砜。
• Groot, J. A. de; Koek, J. H.; Lugtenburg, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 11, p. 405 - 408
  作者：Groot, J. A. de、Koek, J. H.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——
• GROOT, J. A. DE;KOEK, J. H.;LUGTENBURG, J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 1981, 100, N 11, 405-408
  作者：GROOT, J. A. DE、KOEK, J. H.、LUGTENBURG, J.

  DOI：——

  日期：——