N-carbobenzoxy-N-methylaminoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-glucopyranoside | 150281-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-carbobenzoxy-N-methylaminoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 150281-86-0
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₁₂
• 分子量: 539.537
• InChiKey: QZAGPXWEOZPACU-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-N-methylaminoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CuII和AuIII配合物与糖基结合的二硫代氨基甲酸酯配体在靶向化疗中的潜在应用。

  摘要：

  这项工作的重点是生物缀合的AuIII和CuII复合物的合成，表征和初步生物学评估，目的在于通过改善抗癌金属有效载荷在恶性细胞中的选择性积累，克服化学疗法众所周知的副作用。为了这个目的，利用Warburg效应选择碳水化合物作为靶向剂，Warburg效应解释了大多数肿瘤细胞的磷脂双层中葡萄糖转运蛋白（特别是GLUT）的过表达。我们将二硫代氨基甲酸酯部分与三种不同单糖的C1位置相连：d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖。总共合成了六种金属与配体化学计量比为1：2的配合物，并在体外测试了其作为抗癌剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900226
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N-carbobenzoxy-N-methylaminoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CuII和AuIII配合物与糖基结合的二硫代氨基甲酸酯配体在靶向化疗中的潜在应用。

  摘要：

  这项工作的重点是生物缀合的AuIII和CuII复合物的合成，表征和初步生物学评估，目的在于通过改善抗癌金属有效载荷在恶性细胞中的选择性积累，克服化学疗法众所周知的副作用。为了这个目的，利用Warburg效应选择碳水化合物作为靶向剂，Warburg效应解释了大多数肿瘤细胞的磷脂双层中葡萄糖转运蛋白（特别是GLUT）的过表达。我们将二硫代氨基甲酸酯部分与三种不同单糖的C1位置相连：d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖。总共合成了六种金属与配体化学计量比为1：2的配合物，并在体外测试了其作为抗癌剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900226

文献信息

• Phenothiazinium salts and their use for disinfecting aqueous effluents
  申请人：Yeda Research and Development Company Limited

  公开号：US05220009A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Novel 3,7-disubstituted phenothiazinium salts are active in the photochemical disinfection of aqueous effluents. The novel salts are of the general formula ##STR1## wherein: either R.sub.1 is a saccharide residue; R.sub.2 is alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or heterocyclyl, any alkyl or alkylene chain being optionally interrupted by one or more heteroatoms, and Y is alkylene optionally substituted by alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl; or R.sub.1 and R.sub.2 are each methyl and Y is a bond; and when R.sub.1 is a saccharide residue X is an anion selected from halogen, R.sub.3 CO.sub.2.sup.-, R.sub.3 SO.sub.3.sup.- and R.sub.3 OSO.sub.3.sup.-, wherein R.sub.3 is alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or heterocyclyl, and when R.sub.1 and R.sub.2 are each methyl, X is an anion selected from R.sub.3 SO.sub.3.sup.-, R.sub.3 OSO.sub.3.sup.- wherein R.sub.3 is as defined above and R.sub.4 CO.sub.2.sup.-, wherein R.sub.4 is an aldose or ketose residue, an N-protected .alpha.-amino acid residue or a .omega.-carboxy-.alpha.-amino acid residue.

  3,7-二取代苯噻吩盐类化合物在光化学消毒水处理中具有活性。该新型盐类化合物的通用化学式为 ##STR1## 其中：R.sub.1 可为糖残基；R.sub.2 可为烷基、环烷基、芳香基、芳基烷基或杂环基，任何烷基或烷基链可选择性地被一个或多个杂原子打断，Y 可为烷基，可选择性地被烷基、环烷基、芳香基或芳基烷基取代；或者 R.sub.1 和 R.sub.2 均为甲基，Y 为键；当 R.sub.1 为糖残基时，X 为卤素、R.sub.3 CO.sub.2.sup.-、R.sub.3 SO.sub.3.sup.- 和 R.sub.3 OSO.sub.3.sup.- 中的一种阴离子，其中 R.sub.3 可为烷基、环烷基、芳香基、芳基烷基或杂环基；当 R.sub.1 和 R.sub.2 均为甲基时，X 可为 R.sub.3 SO.sub.3.sup.-、R.sub.3 OSO.sub.3.sup.- 或 R.sub.4 CO.sub.2.sup.- 中的一种阴离子，其中 R.sub.3 如上所定义，R.sub.4 可为醛糖或酮糖残基、N-保护的 α-氨基酸残基或ω-羧基-α-氨基酸残基。
• Substituted 4-phenyl pyridine compounds as non-systemic TGR5 agonists
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：US10392413B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The invention relates to non-systemic TGR5 agonist useful in the treatment of chemotherapy-induced diarrhea, diabetes, Type II diabetes, gestational diabetes, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, insulin resistance, hyperglycemia, obesity, metabolic syndrome, ulcerative colitis, Crohn's disease, disorders associated with parenteral nutrition especially during short bowel syndrome, and irritable bowel syndrome (IBS), and other TGR5 associated diseases and disorders, having the Formula: where R1, R2, R2′, R3, R4, X1, X2, X3, X4, Q, and n are described herein.

  本发明涉及可用于治疗化疗引起的腹泻、糖尿病、II 型糖尿病、妊娠糖尿病、空腹血糖受损、糖耐量受损、胰岛素抵抗、高血糖、肥胖、代谢综合征、溃疡性结肠炎、克罗恩病、肠外营养相关疾病，尤其是短肠综合征和肠易激综合征（IBS），以及其他与 TGR5 相关的疾病和失调的非系统性 TGR5 激动剂，其配方如下： 其中 R1、R2、R2′、R3、R4、X1、X2、X3、X4、Q 和 n 如本文所述。
• SUBSTITUTED 4-PHENYL PYRIDINE COMPOUNDS AS NON-SYSTEMIC TGR5 AGONISTS
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：US20170174718A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention relates to non-systemic TGR5 agonist useful in the treatment of chemotherapy-induced diarrhea, diabetes, Type II diabetes, gestational diabetes, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, insulin resistance, hyperglycemia, obesity, metabolic syndrome, ulcerative colitis, Crohn's disease, disorders associated with parenteral nutrition especially during short bowel syndrome, and irritable bowel syndrome (IBS), and other TGR5 associated diseases and disorders, having the Formula: where R 1 , R 2 , R 2′ , R 3 , R 4 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Q, and n are described herein.
• US5220009A
  申请人：——

  公开号：US5220009A

  公开（公告）日：1993-06-15